5-(((3R,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy)methyl)-3-(carboxymethyl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium iodide | 1253114-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(((3R,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy)methyl)-3-(carboxymethyl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium iodide
• CAS: 1253114-51-0
• 化学式: C₂₆H₂₉N₄O₇*I
• 分子量: 636.443
• InChiKey: ADSQCQRBUMKVIO-RFPXDPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((3R,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy)methyl)-3-(carboxymethyl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium iodide 在 silver tetrafluoroborate 、 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 3-(carboxymethyl)-5-(((3R,5S)-5-carboxypyrrolidin-3-yloxy)methyl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  新型离子液体标记有机催化剂的合成及其在立体选择性直接羟醛反应中的应用

  摘要：

  通过铜催化的炔-叠氮化物环加成反应和随后的N-甲基化反应，在氨基酸上形成1,2,3-三唑鎓单元，从而合成了新的氨基酸1,2,3-三唑鎓共轭物。这些产物在不对称直接羟醛反应中用作离子液体标记的有机催化剂。值得注意的是，赖氨酸衍生的缀合物的性能优于脯氨酸衍生物。有证据表明IL标记改善了催化性能。通过提取产物很容易实现有机催化剂的再循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.115
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(((3R,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到5-(((3R,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yloxy)methyl)-3-(carboxymethyl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型离子液体标记有机催化剂的合成及其在立体选择性直接羟醛反应中的应用

  摘要：

  通过铜催化的炔-叠氮化物环加成反应和随后的N-甲基化反应，在氨基酸上形成1,2,3-三唑鎓单元，从而合成了新的氨基酸1,2,3-三唑鎓共轭物。这些产物在不对称直接羟醛反应中用作离子液体标记的有机催化剂。值得注意的是，赖氨酸衍生的缀合物的性能优于脯氨酸衍生物。有证据表明IL标记改善了催化性能。通过提取产物很容易实现有机催化剂的再循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.115

文献信息

• Corrigendum to “Synthesis of new ionic-liquid-tagged organocatalysts and their application in stereoselective direct aldol reactions” [Tetrahedron 66 (27–28) (2010) 5082–5088]
  作者：Sadaf S. Khan、Jabbar Shah、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.107

  日期：2010.11