3-cyano-5-methylhexanoic acid n-butyl ester | 1415320-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyano-5-methylhexanoic acid n-butyl ester
• 英文别名: Butyl 3-cyano-5-methylhexanoate
• CAS: 1415320-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: IXNVVSLOMXPHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-methylhexanoic acid n-butyl ester 在 immobilized lipase PS from Pseudomonas cepacia 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-氰基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  固定化洋葱假单胞菌脂肪酶的酶促生产高底物负载量的（S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯

  摘要：

  （S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯是普瑞巴林的有价值的合成中间体。筛选了洋葱假单胞菌的固定化脂肪酶PS ，显示其是3-氰基-5-甲基己酸乙酯（一种涉及β-立体中心的外消旋混合物）的对映选择性水解的最佳生物催化剂。生物催化过程的最佳温度和pH分别为35°C和6.0。脂肪酶PS IM对高达2.0 M（366 g / l）的高底物浓度表现出很强的耐受性。在按比例放大的生物转化中，以0.89 M（162.9 g / l），99.2％ee和44.5％的产率生产（S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯。这些结果表明脂肪酶PS IM催化了（S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯，可作为大规模生产普瑞巴林的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.011
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-5-甲基己酸 、 正丁醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-cyano-5-methylhexanoic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固定化洋葱假单胞菌脂肪酶的酶促生产高底物负载量的（S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯

  摘要：

  （S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯是普瑞巴林的有价值的合成中间体。筛选了洋葱假单胞菌的固定化脂肪酶PS ，显示其是3-氰基-5-甲基己酸乙酯（一种涉及β-立体中心的外消旋混合物）的对映选择性水解的最佳生物催化剂。生物催化过程的最佳温度和pH分别为35°C和6.0。脂肪酶PS IM对高达2.0 M（366 g / l）的高底物浓度表现出很强的耐受性。在按比例放大的生物转化中，以0.89 M（162.9 g / l），99.2％ee和44.5％的产率生产（S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯。这些结果表明脂肪酶PS IM催化了（S）-3-氰基-5-甲基己酸乙酯，可作为大规模生产普瑞巴林的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.011