(S,4E,6E)-7-bromo-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hepta-4,6-dien-1-one | 1610557-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,4E,6E)-7-bromo-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hepta-4,6-dien-1-one
• CAS: 1610557-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂S₂
• 分子量: 364.327
• InChiKey: IBDWGHGPEBVRGX-LZSFKANWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,4E,6E)-7-bromo-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hepta-4,6-dien-1-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S,4E,6E)-7-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hepta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ieodomycin C

  摘要：

  A concise stereoselective synthesis of the marine natural product ieodomycin C (3) has been achieved from commercially available pyridinium-1-sulfonate (8) in eight linear steps and 14% overall yield. The key synthetic steps included a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and an Evans-Nagao acetate aldol reaction. The same synthetic sequence was used for preparing the enantiomer of ieodomycin C (3). Our efforts confirmed the structure of the antibacterial natural product 3. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.020
• 作为产物：
  描述：

  pyridine-SO3 complex 在 溴 、 四氯化钛 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S,4E,6E)-7-bromo-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hepta-4,6-dien-1-one 、 (R,4E,6E)-7-bromo-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hepta-4,6-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ieodomycin C

  摘要：

  A concise stereoselective synthesis of the marine natural product ieodomycin C (3) has been achieved from commercially available pyridinium-1-sulfonate (8) in eight linear steps and 14% overall yield. The key synthetic steps included a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and an Evans-Nagao acetate aldol reaction. The same synthetic sequence was used for preparing the enantiomer of ieodomycin C (3). Our efforts confirmed the structure of the antibacterial natural product 3. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.020