8-(3-methoxyphenyl)octa-5,7-diyn-1-ol | 1445792-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(3-methoxyphenyl)octa-5,7-diyn-1-ol
• CAS: 1445792-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: PEVWVOWBMSUYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-methoxyphenyl)octa-5,7-diyn-1-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以78%的产率得到3-ethynyl-3-methoxybenzene-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Synthetic Methodology, and Biological Evaluation for Antiphotoaging Activity of Bicyclic[1,2,3]triazoles: In Vitro and in Vivo Studies

  摘要：

  Novel bicyclic[1,2,3]triazoles (4, 7, 11, 15) have been synthesized using a one-pot metal free strategy with high structural diversity as photoprotective agents, and their effect on UVA-induced senescence in human dermal fibroblast cells (FB) and the associated mechanism are delineated. lid plus UVA can induce a decrease in reactive oxygen species (ROS) production and senescence-associated beta-galactosiclase (SA-beta-gal) activity but an increase in adenosine triphosphate (ATP) synthesis and mitochondrial membrane potential (Delta psi(mt)). The mRNA levels of six senescence-associated genes, matrix metalloproteinase-1 (MMP-1), was decreased, while elastin, procollagen I type I, fibronectin, COL1 alpha 1, and tissue inhibitor of metalloproteinase-1 (TIMP-1) were increased. lid plus UVA also decreased MMP-1 and increased TIMP-1 protein levels. Additionally, the thickness of the minim dorsal skin and epidermis, by UVA, was decreased by topical lid treatment. Our results indicate that bicyclic[1,2,3]triazoles protect UVA-induced senescence-like characteristics in FB cells, which may provide potential prevention against photoaging.

  DOI：

  10.1021/jm400394s
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 3-乙炔基苯甲醚 在 四甲基乙二胺 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 8-(3-methoxyphenyl)octa-5,7-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硼化苯基二乙炔基乙烯的合成和转化解锁多种π键富集框架

  摘要：

  π键富集框架不仅是有机合成的重要组成部分，而且由于其独特的结构特征，在材料科学、生物医学、光化学和其他相关学科领域中发挥着关键作用。将各种取代基掺入四取代烯烃的C=C双键中是目前非常重要的研究领域。然而，双键上具有不同取代基的四取代烯烃的合成对实现立体选择性提出了重大挑战。在这里，我们报道了一种高效、收敛的铜催化对称和不对称 1,3-二炔、B 2 pin 2和乙炔溴化硼基烷基化反应，构建具有优异化学、立体结构的硼化苯基二乙炔基乙烯 (BPDEE) 衍生物。和区域选择性。 BPDEE衍生物可以通过分步过程转化为新型四取代有机π-共轭偕二苯基二乙炔乙烯（DPDEE）、乙烯基苯基二乙炔乙烯（VPDEE）和苯基三乙炔乙烯（PTEE）衍生物，为复杂π键富集框架的合成提供了灵活的平台以前的方法很难合成。初步的光学表征表明，合成的分子表现出聚集诱导发射（AIE）特性，这进一步为未来的应用奠定了基础，丰富和推进了功能性π共轭框架研究领域。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01989