methyl (E)-3-(2-(phenylethynyl)phenoxy)acrylate | 1396510-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-(phenylethynyl)phenoxy)acrylate
• CAS: 1396510-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: JCIGZCGBIWALEZ-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-(phenylethynyl)phenoxy)acrylate 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl (2SR,3SR)-2-azido-4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cyclizations of (o-Alkynyl)phenoxyacrylates with External Nucleophiles: Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzo[b]oxepines

  摘要：

  A catalytic approach to benzo[b]oxepines with high stereoselectivity by Au-catalyzed cyclization of (o-alkynyl)phenoxyacrylates with various nucleophiles under mild reaction conditions has been developed. Notably, the use of vinyl ether instead of alcohol could afford the same benzoxepines. The reaction may proceed by Au-catalyzed oligomerization of vinyl ether to release the alcohol, which then reacts with (o-alkynyl)phenoxyacrylates to furnish the benzoxepines.

  DOI：

  10.1021/ol302252h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-(phenylethynyl)phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 3-苯氧基丙烯酸酯分子内迁移环异构化通过 C-O 键断裂和 C-O/C-C 键形成合成 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  使用过渡金属催化剂的迁移环异构化可用于合成取代的杂环化合物。我们实现了钯催化的 3- o-炔基苯氧基丙烯酸酯衍生物的迁移环异构化，得到 2,3-二取代的苯并呋喃。尽管有几份关于钯催化的迁移环异构化合成苯并呋喃的报道，但迁移基团仅限于烯丙基和炔丙基。该报告是使用钯催化的 C( sp 2 )-O 键断裂的环化异构化合成苯并呋喃的第一个实例。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00555

文献信息

• An Iron-Catalyzed Bond-Making/Bond-Breaking Cascade Merges Cycloisomerization and Cross-Coupling Chemistry
  作者：Pierre-Georges Echeverria、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201604531

  日期：2016.9.5

  reaction cascade that results in the net formation of two new C−C bonds while a C−Z bond in the substrate backbone is broken. Not only does this new manifold lend itself to the extrusion of heteroelements (Z=O, NR), but it can even be used for the cleavage of activated C−C bonds. The reaction likely proceeds via metallacyclic intermediates, the iron center of which gains ate character before reductive elimination

  在催化量的Fe（acac）3存在下用烷基格氏试剂处理现成的烯炔产生了一种非常容易和有效的反应级联，导致两个新的C-C键的净形成，而底物主链中的C-Z键被破坏了。这种新的歧管不仅有助于异质元素的挤出（Z = O，NR），而且甚至可以用于裂解活化的C-C键。该反应可能是通过金属环中间体进行的，该金属环的铁中心在发生还原消除之前已具有一定的特征。整体转化代表了环异构化和交叉偶联化学的前所未有的融合。它提供了对包含立体定义的四取代烯烃单元的高度官能化的1,3-二烯的便捷访问，而传统方法则难以制备。
• Regio- and Diastereoselective Construction of Functionalized Benzo[<i>b</i>]oxepines and Benzo[<i>b</i>]azepines via Recyclable Gold(I)-Catalyzed Cyclizations
  作者：Siqi Liu、Wenli Hu、Wenyan Hao、Jianhui Xia、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00446

  日期：2022.6.3

  alcohols has been developed by using an MCM-41-anchored diphenylphosphine-Au(I) complex [MCM-41-Ph2P-AuNTf2] as the catalyst under mild reaction conditions, yielding diverse functionalized benzo[b]oxepines or benzo[b]azepines with good to high yields and excellent diastereoselectivity. This heterogenized gold(I) catalyst exhibits a comparable activity to homogeneous Ph3PAuNTf2 and can be facilely recovered

  通过使用 MCM-41 锚定的二苯基膦-Au(I) 配合物[ MCM - 41 - Ph 2 P-AuNTf 2 ] 作为催化剂，在温和的反应条件下，产生多种功能化的苯并[ b ]氧杂环庚烷或苯并[ b ]氮杂环庚烷，产率从良好到高产率和优异的非对映选择性。这种多相金 (I) 催化剂表现出与均相 Ph 3 PAuNTf 2相当的活性反应液简单过滤即可轻松回收，重复使用7次以上，催化效率几乎一致。