(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 903873-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl)-2-propene；1-deoxy-1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 903873-42-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₉
• 分子量: 372.372
• InChiKey: LJLBJVZTDBJHTM-XRZUFTMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,6-Anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-D-manno-non-8-enitol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B IJK 环系统的合成

  摘要：

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  DOI：

  10.1021/ja00199a031
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2014100158A1

文献信息

• Glycosamino Acids:  New Building Blocks for Combinatorial Synthesis
  作者：Jason P. McDevitt、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja9525622

  日期：1996.4.24

  In order to produce inexpensive, chemically diverse carbohydrate building blocks more amenable for use in combinatorial organic synthesis, amine and carboxylic acid functional groups were incorporated into several monosaccharides. A series of 12 new glycosamino acids was prepared from commercially available starting materials. Conventional peptide synthesis solution coupling techniques were used to

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。
• Glycopolypeptides via Living Polymerization of Glycosylated-<scp>l</scp>-lysine <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jessica R. Kramer、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/ja107425f

  日期：2010.10.27

  arboxyanhydride (glyco-K NCA) monomers is described. These monomers employ C-linked sugars and amide linkages to lysine for improved stability without sacrificing biochemical properties. Three glyco-K NCAs were synthesized, purified, and found to undergo living polymerization using transition metal initiation. These are the first living polymerizations of glycosylated NCAs and were used to prepare

  描述了新的糖基化-L-赖氨酸-N-羧酸酐（糖-K NCA）单体的制备。这些单体使用 C 连接的糖和酰胺键连接到赖氨酸以提高稳定性而不牺牲生化特性。合成、纯化了三种糖基 K NCA，并发现它们使用过渡金属引发进行活性聚合。这些是糖基化 NCA 的首次活性聚合，用于制备定义明确的高分子量糖多肽以及阻断和统计糖多肽。这种方法解决了从 N-羧酸酐直接合成糖多肽中与单体合成、纯化和聚合相关的许多长期存在的问题，并提供了具有 100% 糖基化的多肽。
• Combining cross-coupling reaction and Knoevenagel condensation in the synthesis of glyco-BODIPY probes for DC-SIGN super-resolution bioimaging
  作者：Giacomo Biagiotti、Edvin Purić、Iztok Urbančič、Ana Krišelj、Matjaž Weiss、Janez Mravljak、Cristina Gellini、Luigi Lay、Fabrizio Chiodo、Marko Anderluh、Stefano Cicchi、Barbara Richichi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104730

  日期：2021.4

  BODIPY-mannose 1 was efficiently taken up by immune cells expressing DC-SIGN receptors. Super-resolution stimulated emission depletion (STED) microscopy further revealed that the internalized 1 localized in membranes of endosomes, proving that 1 is a reliable tool also in STED applications. Of note, glyco-BODIPY 1 contains an aryl-azido group, which allows further functionalization of the glycoprobe

  凝集素参与广泛的碳水化合物介导的识别过程。因此，非常需要针对凝集素靶向并能够有效跟踪与此类关键目标相关的事件的高性能荧光工具的可用性。我们在此报告了基于类 Heck 交叉耦合和 Knoevenagel 缩合的有效组合的glyco-BODIPY 1和2的合成，这揭示了解决凝集素的效率。特别是，glyco-BODIPY 1具有两个糖苷酶稳定的 C-甘露糖残基，它们充当 DC-SIGN（树突细胞特异性细胞间粘附分子-3-抓取非整联蛋白）靶向模块。通过使用活细胞荧光显微镜，我们证明了 BODIPY-甘露糖1被表达 DC-SIGN 受体的免疫细胞有效吸收。超分辨率受激发射损耗 (STED) 显微镜进一步揭示了内化1位于内体膜中，证明1在 STED 应用中也是一种可靠的工具。值得注意的是，glyco-BODIPY 1包含一个芳基-叠氮基，它允许用生物活性分子进一步功能化糖探针，从而为使用1跟踪不同生物环境中凝集素介导的细胞内化铺平了道路。
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140243283A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用该组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备该化合物的方法。
• Mannose Derivatives for Treating Bacterial Infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160235775A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供了含有这些化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明还提供了制备本发明化合物的方法。