(S)-2-[{3-[2-(3-methanesulfonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}(toluene-4-sulfonyl)amino]propionic acid methyl ester | 1253043-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[{3-[2-(3-methanesulfonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}(toluene-4-sulfonyl)amino]propionic acid methyl ester
• CAS: 1253043-85-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₇S₂
• 分子量: 503.597
• InChiKey: HDNWOYLBSWOMIK-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[{3-[2-(3-methanesulfonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}(toluene-4-sulfonyl)amino]propionic acid methyl ester 、 4-甲苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(S)-2-((toluene-4-sulfonyl){3-[2-(3-p-tolylsulfanylprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}amino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality in Cascade Rearrangements of Enediynes

  摘要：

  The cascade rearrangement of chiral enediynes 1c-e, involving successively 1,3-proton shift, Saito-Myers cyclization, 1,5-hydrogen atom transfer, and intramolecular coupling of the resulting biradical, proceeded at 80 degrees C to form tri- and tetracyclic heterocycles possessing a quaternary stereogenic center with a very high level of memory of chirality.

  DOI：

  10.1021/ja106668d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[{3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}(toluene-4-sulfonyl)amino]propionic acid methyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到(S)-2-[{3-[2-(3-methanesulfonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl}(toluene-4-sulfonyl)amino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality in Cascade Rearrangements of Enediynes

  摘要：

  The cascade rearrangement of chiral enediynes 1c-e, involving successively 1,3-proton shift, Saito-Myers cyclization, 1,5-hydrogen atom transfer, and intramolecular coupling of the resulting biradical, proceeded at 80 degrees C to form tri- and tetracyclic heterocycles possessing a quaternary stereogenic center with a very high level of memory of chirality.

  DOI：

  10.1021/ja106668d

文献信息

• An efficient and recyclable hybrid nanocatalyst to promote enantioselective radical cascade rearrangements of enediynes
  作者：Malek Nechab、Eric Besson、Damien Campolo、Patricia Perfetti、Nicolas Vanthuyne、Emily Bloch、Renaud Denoyel、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1039/c1cc10551e

  日期：——

  Mesoporous silica grafted with a tertiary amine was used as a basic nanocatalyst to promote in confined medium the enantioselective cascade rearrangement of enediynes based on the phenomenon of memory of chirality; the multi-substrates recyclable catalytic reagent could easily be recovered by simple filtration, and reused without any decrease in activity even when changing the solvent.

  基于手性记忆现象，使用接枝了叔胺的介孔二氧化硅作为碱性纳米催化剂，在密闭介质中促进烯二炔的对映选择性级联重排；这种多基质可回收催化试剂可通过简单过滤轻松回收，即使更换溶剂也不会降低活性。