3-amino-6-benzyl-5,6-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7(4H)-one | 1346756-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-amino-6-benzyl-5,6-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7(4H)-one
• 英文别名: 3-amino-6-benzyl-1H,4H,5H,6H,7H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one；3-amino-6-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
• CAS: 1346756-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: MPKXKFYKNVLFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-benzyl-5,6-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7(4H)-one 、 3-chloro-1-(4-(2,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70.3%的产率得到3-amino-1-[3-{4-(2,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl}propanoyl]-6-N-benzyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity

  摘要：

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40{\mu}M>。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.647
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dioxopiperidine-4-carbonitrile 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-6-benzyl-5,6-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity

  摘要：

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40{\mu}M>。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.647

文献信息

• NOVEL 1,6-DISUBSTITUTED-3-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1H-PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDIN-7-ONE COMPOUNDS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：NAM Ghilsoo

  公开号：US20110319619A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided are a novel 1,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one compound, a pharmaceutically acceptable salt compound thereof, a method for preparing the compound, and an anticancer pharmaceutical composition including the compound as an effective ingredient.

  提供了一种新颖的1,6-二取代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮化合物，其药用盐化合物，一种制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为有效成分的抗癌药物组合物。
• US8383631B2
  申请人：——

  公开号：US8383631B2

  公开（公告）日：2013-02-26