tert-butyl (S)-N-allyl-N-(3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 1373224-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-allyl-N-(3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1373224-49-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: NLNMTHYZCNRXQS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-allyl-N-(3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (6S,6aS)-6-benzyl-6a-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰肼促进的非对映选择性分子内 1,3-偶极环加成：四氢吡咯并[3,4-c]吡唑的合成

  摘要：

  描述了通过分子内 1,3-偶极环加成非对映选择性合成四氢吡咯并 [3,4-c] 吡唑。合成路线的起始原料是 N-Boc 保护的 α-氨基酸，首先通过常规方法将其转化为 N-烯丙基-α-氨基酮。然后，包括从酮形成甲苯磺酰腙、腙的碱诱导分解和生成的重氮化合物的分子内 1,3-偶极环加成的一锅序列产生具有总非对映选择性和高的双环系统保持对映体纯度。然而，使用 α-氨基醛的类似方法缺乏立体选择性。已经进行了 DFT 计算建模以解释两种类型系统的不同行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301587
• 作为产物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine-N-morpholinamide 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 tert-butyl (S)-N-allyl-N-(3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （S）-苯丙氨酸衍生的手性磷-烯烃配体在铑催化的不对称1,4-加成反应中

  摘要：

  已经设计并合成了手性磷-烯烃（S）-1，（S）-4和（S）-5。这些配体都是由（S）-苯丙氨酸衍生物合成的，并充当铑的磷-烯烃双齿配体。在所有情况下，都可以通过（S）-苯丙氨酸的原始手性有效地控制烯烃的配位面。与这些配体配位的铑配合物已被用作催化剂，用于芳基硼酸不对称地与α，β-不饱和酮进行1,4-加成反应，从而得到对环酮具有高对映选择性的1,4-加合物，对无环烯酮具有中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.007