1-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride | 1236145-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)pyridin-1-ium chloride
• CAS: 1236145-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₂NO₃*Cl
• 分子量: 289.718
• InChiKey: RSAXGMMWGJOAKG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到8-methoxy-3-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-氨基色烯的合成：Zincke反应重新探讨

  摘要：

  使用N-甲基哌嗪，由相应的2 H-氧化铬3-吡啶鎓氯化物的Zincke开环反应，可以有效地制备3-氨基香豆素和2-亚氨基氧化铬3-胺。该方法揭示了吡啶鎓盐作为伯胺保护基的显着潜力。 这些支架可以被认为是新生物素类似物和杂环化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.074
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-imino-8-methoxy-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  一锅法在水性介质中合成新型12 H -chromeno [2'，3'：4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  在包含水杨醛和1-（氰甲基）吡啶鎓氯化物的一锅缩合/环化反应中，在碳酸钠水溶液中生成了铬诺-咪唑并[1,2- a ]吡啶骨架。这些新型化合物的分离产率为47-71％。反应路径之后是1 H NMR光谱，可以清楚地了解该过程中涉及的副反应。 合成了不同的单取代吡啶鎓氯化物，并使其与单取代水杨醛反应，并对该合成方法的范围进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.059

文献信息

• Synthesis, CYP 450 evaluation, and docking simulation of novel 4-aminopyridine and coumarin derivatives
  作者：Hajar G. Ghalehshahi、Saeed Balalaie、Hamid R. Sohbati、Homa Azizian、Mohammad S. Alavijeh

  DOI：10.1002/ardp.201800247

  日期：2019.3

  Four series of novel compounds based on 4‐aminopyridine, glatiramer acetate, pyrone, and coumarin backbones were sufficiently synthesized and identified by spectroscopic methods. CYP enzyme inhibition assays of five predominate human P450 isozymes indicate that all compounds, except for 4‐hydrazide pyridine 1c, seem to be less toxic than 4‐aminopyridine. Further investigation of the compounds using

  基于 4-氨基吡啶、醋酸格拉替雷、吡喃酮和香豆素骨架的四个系列新化合物被充分合成并通过光谱方法鉴定。五种主要的人类 P450 同工酶的 CYP 酶抑制试验表明，除 4-酰肼吡啶 1c 外，所有化合物的毒性似乎都低于 4-氨基吡啶。使用分子对接实验对化合物的进一步研究表明，与苯甲酰 l-精氨酸酰胺和 4-氨基吡啶相比，大多数合成化合物具有不同、相同或更强的结合模式，与 1WDA 和 1J95 受体具有极性和疏水性相互作用，分别。这些结果将合成的化合物作为 K+ 通道阻滞剂引入，可考虑用于体内中枢神经系统疾病研究。