O-(3-bromophenyl)hydroxylamine | 937716-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3-bromophenyl)hydroxylamine
• CAS: 937716-47-7
• 化学式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.024
• InChiKey: FOKDKJHZONQODP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-bromophenyl)hydroxylamine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[(4-tert-butylphenyl)methoxy]-1-{8-oxa-4-azatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca-1(13),2(7),9,11-tetraen-11-yl}-1,2-dihydropyridin-2-one monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-吡啶和吡嗪-吲哚衍生物作为 MCHR1 拮抗剂的 hERG 优化

  摘要：

  更健康的心脏：已鉴定出含有苯并呋喃-吡啶或吡嗪-吲哚支架的黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂。微调亲脂性和胺碱度使化合物17和23 g的 hERG 抑制和代谢清除均降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100707
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenoxy)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 O-(3-bromophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature

  摘要：

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。

  DOI：

  10.1039/c4cc05485g

文献信息

• テトラヒドロベンゾフロアゼピン誘導体及びその医薬用途
  申请人：東レ株式会社

  公开号：JP2017100953A

  公开（公告）日：2017-06-08

  【課題】５−ＨＴ２Ｃ受容体作動活性を有する腹圧性尿失禁の治療剤又は予防剤を提供すること。【解決手段】本発明は、下記に代表されるテトラヒドロベンゾフロアゼピン誘導体又はその薬理学的に許容される酸付加塩を提供する。【選択図】なし

  提供治疗或预防具有5-HT2C受体作用活性的腹压性尿失禁的药物。本发明提供代表的四氢苯并呋唑啉衍生物或其药理学上可接受的酸加盐。【选择图】无
• BENZOFURO[3,2-c] PYRIDINES AND RELATED ANALOGS AS SEROTONIN SUB-TYPE 6 (5-HT6) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, METABOLIC SYNDROME, COGNITION AND SCHIZOPHRENIA
  申请人：GUZZO Peter R.

  公开号：US20120184531A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to benzofuro[3,2-c]pyridine and azepine analogs as serotonin sub-type 6 (5-HT 6 ) modulators, pharmaceutical compositions including these compounds, methods of preparation, and use thereof. These compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders including obesity, metabolic syndrome, cognition, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, rare and orphan diseases, and sleep disorders. The subject compounds have the structure of formula (I) with the substituents being described herein.

  本发明涉及苯并呋喃[3,2-c]吡啶和氮杂环庚烯类似物作为5-羟色胺亚型6（5-HT6）调节剂，包括这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用方法。这些化合物在治疗包括肥胖、代谢综合征、认知障碍、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍、躁郁症、罕见和孤儿疾病以及睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病中是有用的。所述化合物具有如下式（I）的结构，其中所述取代基在此处描述。
• Unnatural Amino Acid Synthesis Enabled by the Regioselective Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Alkenes
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201608729

  日期：2016.11.21

  Herein, we report an unprecedented regioselective and entirely atom‐economic cobalt(III)‐catalyzed method for the non‐annulative, intermolecular carboamination of alkenes. The methodology enables the direct synthesis of unnatural amino acid derivatives and proceeds under redox‐neutral conditions with a completely regioselective C−C bond and C−N bond formation. Furthermore, this reaction exemplifies

  在此，我们报道了一种前所未有的区域选择性和完全原子经济的钴（III）催化方法，用于烯烃的非环状，分子间碳氨基化反应。该方法可以直接合成非天然氨基酸衍生物，并在氧化还原中性条件下进行，具有完全的区域选择性C-C键和C-N键形成。此外，该反应例证了Cp * Co III催化剂及其Cp * Rh III对应物固有的不同机理，特别是对于β-H-消除。
• Combination of Cp*Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation and a Wagner–Meerwein‐Type Rearrangement
  作者：Xiaoming Wang、Andreas Lerchen、Tobias Gensch、Tobias Knecht、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201610117

  日期：2017.1.24

  A combination of Cp*RhIII‐catalyzed C−H activation and Wagner–Meerwein‐type rearrangement was successfully achieved for the first time. Thus, bridged polycyclic molecules that are not readily accessible by other means were accessed under mild conditions with high efficiency (as low as 0.5 mol % Rh catalyst) in the coupling of N‐phenoxyacetamide with 7‐azabenzonorbornadiene.

  首次成功实现了Cp * Rh III催化的CH活化和Wagner-Meerwein型重排的结合。因此，在N-苯氧基乙酰胺与7-氮杂苯并降冰片二烯的偶联反应中，在温和的条件下以高效率（低至0.5 mol％Rh催化剂）可以容易地通过其他途径难以接近的桥联多环分子被接近。
• An Activity‐Based Sensing Fluorogenic Probe for Monitoring Ethylene in Living Cells and Plants
  作者：Yiliang Chen、Wei Yan、Duojing Guo、Yu Li、Ji Li、Hao Liu、Lirong Wei、Na Yu、Biao Wang、Ying Zheng、Maofeng Jing、Jing Zhao、Yonghao Ye

  DOI：10.1002/anie.202108335

  日期：2021.9.27

  fluorophore-tagged RhIII-based fluorogenic coumarin-ethylene probes (CEPs) using this strategy for the selective and quantitative detection of ethylene. CEP-1 exhibited the highest sensitivity with a limit of detection of ethylene at 52 ppb in air. Furthermore, CEP-1 was successfully applied for imaging in living CHO-K1 cells and for monitoring endogenous-induced changes in ethylene biosynthesis in tobacco

  乙烯（ET）是一种重要的气态植物激素。非常需要开发用于监测活细胞中乙烯的荧光探针。我们报告了在醇的存在下，N-苯氧基乙酰胺与乙烯的高效 Rh III催化偶联。新发现的偶联反应表现出广泛的N-苯氧基乙酰胺和优异的区域选择性。我们使用该策略成功开发了三种荧光标记的基于Rh III的荧光香豆素-乙烯探针 ( CEP )，用于选择性和定量检测乙烯。CEP-1表现出最高的灵敏度，空气中乙烯的检测限为 52 ppb。此外，CEP-1已成功应用于活 CHO-K1 细胞的成像以及监测烟草和拟南芥植物中乙烯生物合成的内源性诱导变化。这些结果表明，CEP-1在阐明生物系统中乙烯生物合成和乙烯信号转导的时空调控方面具有巨大潜力。