5-non-2-ynylbenzene-1,3-diol | 165335-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-non-2-ynylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-Non-2-ynyl-benzene-1,3-diol
• CAS: 165335-86-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: HPPOFYNBYVXRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-p-menth-1-ene-3,8-diol 、 5-non-2-ynylbenzene-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 O 629
  参考文献：
  名称：

  一类新的强力四氢大麻酚（THCS）：2'-炔-δ8和δ9-THCS。

  摘要：

  合成了一系列δ9-THC的3-烷基-2'-炔（侧链）炔属类似物，并对其体外和体内活性进行了评估。在[3H] CP-55,940置换试验中评估类似物的受体亲和力，并使用四联法在小鼠程序中评估其体内药理活性。这些化合物代表了对限制大麻模拟活性的侧链柔韧性后果的初步探索。事实证明，所有类似物的受体亲和力（4-11 nM）都比δ9-THC观察到的亲和力大五到十倍。但是，这些化合物的体内活性差异很大。事实证明，所有类似物都具有产生抗伤害感受的最大功效，其活性与产生动力不足，体温过低，和僵直。最有力的类似物11b在甩尾过程中显示的ED50为0.031 mg / kg，其他方法测得的值在0.5和1.0 mg / kg之间。活性最弱的化合物（11c）尽管KI仍为11 nM，但甩尾和温度程序的ED50值分别为3.1和9.3 mg / kg，环固定和自发性的ED50值为41和48 mg / kg运动能力分别。

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)00183-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 hexacarbonyldicobalt 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-non-2-ynylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Climacostol, a defense toxin of Climacostomum virens (protozoa, ciliata), and its congeners

  摘要：

  Climacostol (1), a defense toxin of the heterotrich ciliate Climacostomum virens was established as 5-(Z)-non-2-enyl-benzene-1,3-diol. The structure was rigorously confirmed by the total synthesis. The two congeners of climacostol contained in this ciliate were determined as 5-(Z,Z)-undeca-2,5-dienyl-benzene-1,3-diol (2) and 5-(Z,Z,Z)-undeca-2,5,8-trienyl-benzene-1,3-diol (3). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.105