methyl (3S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-8-nonenoate | 350794-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-8-nonenoate
• CAS: 350794-18-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: VJWGKNIUDPLWAA-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-6-methyl-3-oxo-non-8-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-8-nonenoate 、 methyl (3S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-8-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Salicylihalamide A

  摘要：

  [GRAPHICS]A 16-step synthesis of the novel cytotoxin salicylihalamide A (1E) has been achieved in 3.3% overall yield using ring closing metathesis to generate the macrolide and addition of (1Z,3Z)-hexadienylcuprate (2), which was generated in situ from ethylcuprate and acetylene, to alkenyl isocyanate 3 to form the side chain.

  DOI：

  10.1021/ol015822v