3-(1-chloropropyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 135718-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-chloropropyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3-(1-chloropropyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 135718-74-0；135718-75-1；135718-91-1；135718-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₈ClNO₄
• 分子量: 263.721
• InChiKey: FWKWTFPJYZZZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-chloropropyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R*,3S*)-3-(1-chloropropyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-methyl ester 、 (2R*,3S*)-3-(1-chloropropyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-catalyzed chlorine transfer cyclizations of carbon-centered glycine radicals; A novel synthetic route to cyclic α-amino acids

  摘要：

  Copper(I)-catalyzed chlorine transfer radical cyclizations of several alpha-chloroglycine derivatives with a 3-alkenyl substituent at nitrogen are reported. These reactions proceed via 2-aza-5-alken-1-yl radicals as intermediates which bear electron-withdrawing carbonyl substituents at the radical center and at nitrogen. These radicals can be considered as relatively stable captodative radicals, which are easily generated in the presence of Cu(bpy)Cl, but are reactive enough for olefin cyclization. The main products usually arise from 5-exo cyclization and are structurally interesting analogues of proline. An X-ray crystal structure of one of the cyclization products is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80863-2
• 作为产物：
  描述：

  hydroxyacetic acid methyl ester 在 copper(l) chloride 2,2'-联吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-(1-chloropropyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化甘氨酸和乙醇酸衍生物的氯转移环化

  摘要：

  在催化量的氯化亚铜和2,2'-联吡啶的存在下，氯甘氨酸和氯乙醇酸衍生物可在原子转移过程中平稳环化，分别生成官能化的脯氨酸酯和2-四氢呋喃羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80706-c

文献信息

• Udding, Jan H.; Tuijp, C. (Kees) J. M.; Hiemstra, Henk, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1992, # 6, p. 857 - 858
  作者：Udding, Jan H.、Tuijp, C. (Kees) J. M.、Hiemstra, Henk、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——