bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methanethione | 1379003-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methanethione
• CAS: 1379003-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: DZOFMZFCJAZFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methanethione 在 光气 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4,4-difluoro-8-(thiophen-2-yl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-2,2'-Dipyrrins 及其硼配合物、8-Chloro-BODIPYs 的合成与转化

  摘要：

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY

  DOI：

  10.1002/chem.201304310
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 硫光气 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  可见光下BODIPY光催化贝克曼重排和肟水解

  摘要：

  报道了一种新颖、高效、温和的方案，该方案使用简单的 BODIPY 染料作为光催化剂，空气作为氧化剂，通过可见光照射下的传播反应将肟重排成酰胺或水解成酮/醛。BODIPY的三重激发态在催化过程中发挥了重要作用。结果表明，各种取代的酮肟，无论是吸电子取代基还是给电子取代基，都能以中等至优异的收率得到相应的产物，催化效率高达0.01 mol %。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00813

文献信息

• 8-AminoBODIPYs: Cyanines or Hemicyanines? The Effect of the Coplanarity of the Amino Group on Their Optical Properties
  作者：Carlos A. Osorio-Martínez、Arlette Urías-Benavides、C. F. Azael Gómez-Durán、Jorge Bañuelos、Ixone Esnal、Iñigo López Arbeloa、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1021/jo300724m

  日期：2012.6.15

  role of the amino group twisting ability in the BODIPY photophysics for nonsterically hindered and constrained molecular structures was studied. When a coplanar disposition of the amino and the BODIPY core is feasible, a hemicyanine-like delocalized π-system gives rise to novel blue and efficient BODIPY laser dyes. The key role of such rotamer is confirmed by newly synthesized derivatives where the amino

  研究了氨基扭转能力在BODIPY光物理中对非空间受阻和受约束的分子结构的作用。当氨基和BODIPY核的共面配置可行时，半花青样的离域π系统会产生新颖的蓝色高效BODIPY激光染料。新合成的衍生物证实了这种旋转异构体的关键作用，其中氨基和BODIPY核通过空间排斥电子解耦。