2-chloro-4,6-diamino-8-<(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino>pyrimido<5,4-d>pyrimidine | 118515-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4,6-diamino-8-<(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino>pyrimido<5,4-d>pyrimidine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[(2,8-diamino-6-chloropyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 118515-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₇O₄
• 分子量: 383.794
• InChiKey: FIXKNDCYVDSJPQ-TZQXKBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  163.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-diamino-8-<(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino>pyrimido<5,4-d>pyrimidine 、 乙醇 、 三乙胺 生成 4,6-diamino-8-<(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino>pyrimido<5,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SANGHVI, YOGESH S.;LARSON, STEVEN B.;MATSUMOTO, STEVEN S.;NORD, L. DEE;SM+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 629-637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylamine toluene-p-sulphonate 在 乙醇 、 氨 、 三乙胺 作用下， 反应 151.0h， 生成 2-chloro-4,6-diamino-8-<(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino>pyrimido<5,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些取代的嘧啶并[5,4-d]嘧啶的合成α-和β-核糖核苷的抗肿瘤和抗病毒活性：环外氨基核苷的新合成策略。

  摘要：

  已开发出抗病毒和抗肿瘤剂4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基氨基）嘧啶[5,4-d]嘧啶（ARPP，8）及其α-端基异构体（11）的新颖直接合成方法。用2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖胺处理2,4,6,8-四氯嘧啶[5,4-d]嘧啶（1），得到2,4,6-三氯-8-（ 2,3-O-异亚丙基-β-和-α-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶基[5,4-d]嘧啶（3和4）的比例为1.0：0.7。用NH3对3和4的4-氯基进行亲核取代，得到4-氨基-2,6-二氯-8-[（2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）氨基]嘧啶[5， 4-d]嘧啶（6）及其α-端基异构体（9）。6和9的催化氢化，然后进行异异丙基化，分别得到ARPP（8）和α-端基异构体11。同样，3和4已经转化为4-甲氧基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基氨基）嘧啶基-[5，4-d]嘧啶（MRPP，14）及其α-端基异构体（17）。用NH 2 Me或NHMe

  DOI：

  10.1021/jm00123a022