2-benzyloxycarbonyl-9-(2-methoxyethoxy)methyl-4,8-diacetyl-N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone | 1224231-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonyl-9-(2-methoxyethoxy)methyl-4,8-diacetyl-N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone
• 英文别名: 4,8-diacetyl-2-benzyloxycarbonyl-9-(2-methoxyethoxy)methyl-N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone
• CAS: 1224231-52-0
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₁₄
• 分子量: 597.573
• InChiKey: WSWUORBELHEWKV-SADCBOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonyl-9-(2-methoxyethoxy)methyl-4,8-diacetyl-N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone 、 七氟丁酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到4,8-diacetyl-2-benzyloxycarbonyl-9-(2-methoxyethoxy)methyl-N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl)-β-neuraminic acid 1,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  在弱碱存在下，通过全氟化酸酐的作用，酸不稳定分子中仲酰胺的高产率N-酰基转移

  摘要：

  简单添加温和的碱（Et 3 N或DIPEA）可以在对酸非常敏感的分子中通过全氟化酸酐进行仲酰胺的高收率N-酰基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.019
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonyl-9-(2-methoxyethoxy)methyl-N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-benzyloxycarbonyl-9-(2-methoxyethoxy)methyl-4,8-diacetyl-N-acetyl-β-neuraminic acid 1,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过全氟化酸酐对仲酰胺进行一般和化学选择性的N-酰化

  摘要：

  直接途径：报道了仲酰胺经N-酰化成全氟化类似物的可能性，随后可能转化为正酰胺（见方案）。该反应在多种官能团的存在下发生，这些官能团对经典的N-酰化反应所需的水解条件不利。

  DOI：

  10.1002/anie.200906055