meso-3,5-diacetyl-3,5-diazadibenzo[h,k]tricyclo[5.2.2.2.2,6]undeca-8,10-dien-4-one | 78932-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: meso-3,5-diacetyl-3,5-diazadibenzo[h,k]tricyclo[5.2.2.2.2,6]undeca-8,10-dien-4-one
• 英文别名: 16,18-diacetyl-16,18-diazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-17-one
• CAS: 78932-03-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: DOFJQXQFFKQCOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,5-diacetyl-3,5-diazadibenzo[h,k]tricyclo[5.2.2.2.2,6]undeca-8,10-dien-4-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 {meso-1,3-bis(1-methylethyl)-4,5-(9,10-dihydroanthraceno)imidazolin-2-ylidene}silver(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  A Bicyclic N-Heterocyclic Carbene as a Bulky but Accessible Ligand: Application to the Copper-Catalyzed Borylations of Aryl Halides

  摘要：

  Imidazol-2-ylidene and imidazolin-2-ylidene are frequently employed as the core structures of N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, because these have two nitrogen sites adjacent to carbenic carbons. The electronic and steric effects of N-substituents to a bound metal have been aptly studied, and bulky substituents have commonly been introduced on nitrogen(s). However, too much bulkiness can sometimes result in an ineffectiveness of the hindered substrates. In this study, we thoroughly compared our original bicyclic NHC, which has bulky substituents on its noncarbenic carbons, with ubiquitous NHC ligands to probe its steric properties. A well-defined bicyclic NHC CuCl complex was successfully synthesized and applied to the copper-catalyzed borylations of aryl halides at ambient temperature. A bicyclic NHC CuCl proved to be a better catalyst than commonly used NHC ligand-Cu complexes, particularly for sterically hindered substrates, which suggested that the bicyclic NHC ligand offered a bulky but accessible environment to the bound copper.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01721
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one 、 蒽 以 xylene 为溶剂， 以78%的产率得到meso-3,5-diacetyl-3,5-diazadibenzo[h,k]tricyclo[5.2.2.2.2,6]undeca-8,10-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二乙酰基咪唑啉-2-酮的环加成反应

  摘要：

  已经发现1，3-二乙酰基咪唑啉-2-酮正在被描述为一种新的制备方法，它在有限的二烯数下进行热环加成反应。相反，它很容易经历光化学环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93277-0

文献信息

• WHITNEY R. A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 22, 2063-2066
  作者：WHITNEY R. A.

  DOI：——

  日期：——