Sodium; (2S,3S)-3-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-4-nitro-benzyloxycarbonylmethoxyimino]-acetylamino}-2-methylcarbamoyl-4-oxo-azetidine-1-sulfonate | 104425-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Sodium; (2S,3S)-3-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-4-nitro-benzyloxycarbonylmethoxyimino]-acetylamino}-2-methylcarbamoyl-4-oxo-azetidine-1-sulfonate
• CAS: 104425-87-8
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₇O₁₂S₂*Na
• 分子量: 683.996
• InChiKey: JDNXKDYTWSRJDL-OLXWHJMMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  268.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; (2S,3S)-3-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-4-nitro-benzyloxycarbonylmethoxyimino]-acetylamino}-2-methylcarbamoyl-4-oxo-azetidine-1-sulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium N-methyldithiocarbamate 、 Dowex 50W 、 氢气 作用下， 生成 [1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((2S,3S)-2-methylcarbamoyl-4-oxo-1-sulfo-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(Z)-[1-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[[(2S,3S)-2-(methylcarbamoyl)-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetate 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 Dowex 500W 作用下， 以61%的产率得到Sodium; (2S,3S)-3-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-4-nitro-benzyloxycarbonylmethoxyimino]-acetylamino}-2-methylcarbamoyl-4-oxo-azetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798