(10b)cyclopropyl(3,4-dichlorophenyl)methanol | 1248206-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10b)cyclopropyl(3,4-dichlorophenyl)methanol
• 英文别名: cyclopropyl(3,4-dichlorophenyl)methanol；cyclopropyl-(3,4-dichlorophenyl)methanol
• CAS: 1248206-46-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: CNRDEJYHLRNRSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10b)cyclopropyl(3,4-dichlorophenyl)methanol 在 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,2-dichloro-4-(1-cyclopropylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的不同氟化反应：开环 1,5-氢氟化反应和保环 1,2-二氟化反应

  摘要：

  据报道，乙烯基环丙烷与不同亲电子试剂的不同氟化反应，可以分别通过开环1,5-氢氟化和环保留1,2-二氟化轻松合成同烯丙基单氟化物和邻位二氟化物。

  DOI：

  10.1002/asia.202300476
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 环丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100 %的产率得到(10b)cyclopropyl(3,4-dichlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的不同氟化反应：开环 1,5-氢氟化反应和保环 1,2-二氟化反应

  摘要：

  据报道，乙烯基环丙烷与不同亲电子试剂的不同氟化反应，可以分别通过开环1,5-氢氟化和环保留1,2-二氟化轻松合成同烯丙基单氟化物和邻位二氟化物。

  DOI：

  10.1002/asia.202300476

文献信息

• A Method for Synthesis of Homoallylic Bromide
  作者：Wenke Qi、Peipei Wang、Liyuan Fan、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/jo400580n

  日期：2013.6.21

  Cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds in the presence of diethyl phosphite to give homoallylic bromides. The reaction is effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。
• Manganese catalyzed chemo-selective synthesis of acyl cyclopentenes: a combined experimental and computational investigation
  作者：Koushik Sarkar、Prativa Behera、Lisa Roy、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d4sc02842b

  日期：——

  radical-initiated ring expansion rearrangement of the in situ formed vinyl cyclopropenone intermediate. The reaction, catalyzed by an earth-abundant metal complex, occurs under milder conditions, generating water and hydrogen gas as byproducts. Rigorous control experiments and detailed computational studies were conducted to unravel the underlying mechanism. The observed selectivity is explained by entropy-driven

  环戊烯是许多天然产物和药物的基础结构。因此，寻求创新的合成方法来补充现有方案至关重要。在这方面，我们提出了一种酰基环戊烯的新合成路线，通过级联反应，涉及环丙基甲醇与甲基酮的无受体脱氢偶联，然后对原位形成的乙烯基环丙烯酮中间体进行自由基引发的扩环重排。该反应由地球上储量丰富的金属络合物催化，在较温和的条件下发生，产生水和氢气作为副产物。为了揭示其潜在机制，进行了严格的控制实验和详细的计算研究。观察到的选择性可以通过熵驱动的醇辅助从锰氢化物络合物中释放氢来解释，优于不饱和环戊烯的氢化。