3-Acetyl-8-chlorochromen-2-one | 1341220-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-8-chlorochromen-2-one
• CAS: 1341220-17-4
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: ZHDHIXQUQDEZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-8-chlorochromen-2-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-bromoacetyl)-8-chloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUMARIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE IN TREATING CYSTIC FIBROSIS, CHRONIC OBSTRUCTIVE PULMONARY DISEASE, AND MISFOLDED PROTEIN DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE, DE LA BRONCHOPNEUMOPATHIE CHRONIQUE OBSTRUCTIVE ET DES TROUBLES LIÉS À DES PROTÉINES MAL REPLIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2014152213A3
• 作为产物：
  描述：

  3 -氯- 2 -羟基苯 、 乙酰乙酸乙酯 在 硫脲-S,S-二氧化物 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到3-Acetyl-8-chlorochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thiourea dioxide promoted efficient organocatalytic one-pot synthesis of a library of novel heterocyclic compounds

  摘要：

  介绍了二氧化硫脲作为高效有机催化剂在一锅多组分偶联反应中合成新型杂环化合物的应用。与相应的硫脲催化剂相比，二氧化硫脲作为一种廉价且易于获得的催化剂，能带来更好的产物收率。二氧化硫脲在多种有机溶剂中难以溶解，因此反应结束后，产物可通过乙醚萃取分离，且回收的催化剂能多次重复使用，保持稳定的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05818e

文献信息

• COUMARIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE IN TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：DISCOVERYBIOMED, INC.

  公开号：US20160038475A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Coumarin derivative compounds and methods for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer, polycystic kidney disease, and fibrosis of different tissues (e.g., idiopathic pulmonary fibrosis), are provided. The methods include administering to a subject a compound as described herein. Also provided are methods for inhibiting the interaction between two or more heat shock protein chaperones in a cell.

  本发明提供了香豆素衍生物化合物及其治疗过度增殖性疾病（如癌症、多囊肾病和不同组织的纤维化（例如特发性肺纤维化））的方法。该方法包括向受试者施用本文所述的化合物。此外，本发明还提供了一种抑制细胞内两个或更多热休克蛋白分子伴侣相互作用的方法。
• COUMARIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE IN TREATING CYSTIC FIBROSIS, CHRONIC OBSTRUCTIVE PULMONARY DISEASE, AND MISFOLDED PROTEIN DISORDERS
  申请人：DISCOVERYBIOMED, INC.

  公开号：US20160024065A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Novel CFTR corrector compounds that are effective in rescuing halide efflux, delF508-CFTR protein processing, and apical functional chloride ion transport in a cell are provided. Also provided are methods for treating protein folding disorders (e.g., cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary diseases). The methods include administering a CFTR corrector compound or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Methods of rescuing halide efflux in a cell, correcting a processing defect of a delF508-CFTR protein in a cell, and correcting functional delF508-CFTR chloride channels in a cell are also provided.

  提供了一种能够有效拯救卤离子外流、delF508-CFTR蛋白质加工和细胞顶部功能氯离子传输的小说CFTR校正化合物。还提供了治疗蛋白质折叠失调（例如，囊性纤维化和慢性阻塞性肺疾病）的方法。该方法包括给予CFTR校正化合物或其药学上可接受的盐或前药。还提供了在细胞中拯救卤离子外流、纠正细胞中delF508-CFTR蛋白质处理缺陷和纠正功能性delF508-CFTR氯通道的方法。
• Coumarin derivatives and methods of use in treating hyperproliferative diseases
  申请人：DISCOVERYBIOMED, INC.

  公开号：US10369145B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Coumarin derivative compounds and methods for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer, polycystic kidney disease, and fibrosis of different tissues (e.g., idiopathic pulmonary fibrosis), are provided. The methods include administering to a subject a compound as described herein. Also provided are methods for inhibiting the interaction between two or more heat shock protein chaperones in a cell.

  提供了香豆素衍生物化合物和治疗过度增殖性疾病的方法，如癌症、多囊肾和不同组织的纤维化（如特发性肺纤维化）。这些方法包括向受试者施用本文所述的化合物。还提供了抑制细胞中两种或多种热休克蛋白伴侣之间相互作用的方法。
• BF3·OEt2 Catalyzed Cascade [4 + 2] Benzannulation of Vinyloxiranes with Coumarins to Construct Benzocoumarin Derivatives
  作者：Yafei Wang、Yujia Wang、Jiaxin Qu、Tongtong Yang、Yining Zhang、Chunhao Yuan、Hongchao Guo、Chang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00742

  日期：2024.7.5

  BF3·OEt2-catalyzed cascade cyclization reaction of vinyloxirane with coumarin is described, affording the benzocoumarin derivatives with moderate to excellent yields (72–92%). The reaction demonstrates exceptional substrate tolerance and has been extensively explored for its potential in drug development, including scale-up experiments, functional group transformations, and screening of the products for anticancer

  描述了 BF 3 ·OEt 2催化的乙烯基环氧乙烷与香豆素的级联环化反应，以中等至优异的收率 (72–92%) 提供苯并香豆素衍生物。该反应表现出卓越的底物耐受性，并因其在药物开发中的潜力而得到广泛探索，包括放大实验、官能团转化和产品抗癌活性筛选。此外，反应机制已通过中间捕获和控制实验得到严格验证。此外，该反应代表了不常见的非金属催化的乙烯基环氧乙烷分子间环化。
• [EN] COUMARIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE IN TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE ET MÉTHODES D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES HYPERPROLIFÉRATIVES
  申请人：DISCOVERYBIOMED INC

  公开号：WO2014152278A3

  公开（公告）日：2014-11-13