N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[N-(((2-(dimethylamino)ethyl)amino)carbonyl)-lH-indol-3-yl]ethyl-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide | 627093-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[N-(((2-(dimethylamino)ethyl)amino)carbonyl)-lH-indol-3-yl]ethyl-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(Dimethylamino)ethyl]-2-[N-(((2-(dimethylamino)ethyl)amino)carbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[2-[1-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]indol-3-yl]ethyl]-6-methyl-1-oxobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide
• CAS: 627093-92-9
• 化学式: C₃₃H₃₉N₇O₃
• 分子量: 581.718
• InChiKey: UJCCBNWVPDQGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[N-(((2-(dimethylamino)ethyl)amino)carbonyl)-lH-indol-3-yl]ethyl-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,6]萘啶-（5H）酮类羧酰胺衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  导致2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸的先前反应已扩展到涵盖广泛的2-取代基。测试了衍生的羧酰胺，特别是4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]的生长抑制性能。对于带有2-取代基范围非常广泛的化合物的IC50值<10 nM的化合物，保留了对小鼠P388白血病和路易斯肺癌（LLTC）的有效细胞毒性。在小鼠中对其中的五种新化合物进行了体内皮下结肠38肿瘤测试；单剂量（1.8 mg / kg）证明可治愈2-（4-氟苯基）衍生物，与以前报道的非常有效的2-甲基类似物相比，其功效进一步提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.007
• 作为产物：
  描述：

  4-(Imidazole-1-carbonyl)-2-{2-[1-(imidazole-1-carbonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-6-methyl-2H-benzo[b][1,6]naphthyridin-1-one 、 N,N-二甲基乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[N-(((2-(dimethylamino)ethyl)amino)carbonyl)-lH-indol-3-yl]ethyl-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,6]萘啶-（5H）酮类羧酰胺衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  导致2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸的先前反应已扩展到涵盖广泛的2-取代基。测试了衍生的羧酰胺，特别是4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]的生长抑制性能。对于带有2-取代基范围非常广泛的化合物的IC50值<10 nM的化合物，保留了对小鼠P388白血病和路易斯肺癌（LLTC）的有效细胞毒性。在小鼠中对其中的五种新化合物进行了体内皮下结肠38肿瘤测试；单剂量（1.8 mg / kg）证明可治愈2-（4-氟苯基）衍生物，与以前报道的非常有效的2-甲基类似物相比，其功效进一步提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.007

文献信息

• Anti-tumour polycyclic carboxamides
  申请人：Baguley Charles Bruce

  公开号：US20050245561A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  This invention relates to polycyclic carboxamide compounds of the formula (I) with cytotoxicity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly I the treatment and/or prophylaxis of cellular proliferative disorders such a cancer.

  本发明涉及具有细胞毒性的多环羧酰胺化合物（I）的公式，它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗和/或预防细胞增殖性疾病，如癌症方面的应用。
• ANTI-TUMOUR POLYCYCLIC CARBOXAMIDES
  申请人：Baguley Bruce Charles

  公开号：US20090156630A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention relates to polycyclic carboxamide compounds of the formula I: with cytotoxicity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly in the treatment and/or prophylaxis of cellular proliferative disorders such as cancer.

  本发明涉及公式I的多环羧酰胺化合物，具有细胞毒性，其制备过程，包含它们的制药组合物及其在治疗中的使用，特别是在治疗和/或预防细胞增殖性疾病，如癌症中的应用。
• US7504507B2
  申请人：——

  公开号：US7504507B2

  公开（公告）日：2009-03-17