(E)-ethyl 2,3-dimethyl-4-oxopent-2-enoate | 1586763-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2,3-dimethyl-4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2,3-dimethyl-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 1586763-55-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XSMDEAVNXYFLQQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2,3-dimethyl-4-oxopent-2-enoate 在 glucose dehydrogenase 、 a-无水葡萄糖酯 、 Bacillus subtilis DSM₁₆₈ enoate reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 sodium hydroxide 、 Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(3R,4S,5R)-3,4,5-trimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酶级联反应：手性γ-丁内酯的有效合成

  摘要：

  报道了使用烯醇酸还原酶以及醇脱氢酶与葡萄糖脱氢酶的组合，向手性γ-丁内酯的一锅连续二酶顺序级联。在这种可扩展的过程中，以高收率（高达90％）和完美的对映选择性（98→99％ee）获得了产品。起始原料4-氧代-戊-2-烯酸乙酯很容易通过Wittig型反应获得。此外，已对烯酸还原酶催化反应的立体选择性进行了详细研究，从而使人们对该酶的机理有了更深入的认识。

  DOI：

  10.1021/cs5000262
• 作为产物：
  描述：

  [(1-ethoxycarbonyl)ethylidene]triphenylphosphorane 、 2,3-丁二酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到(E)-ethyl 2,3-dimethyl-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性能量转移催化利用烯烃异构化中的 n→π* 相互作用

  摘要：

  研究了富马酸到马来酸 ( E → Z ) 异构化，以验证 n O → π C=O * 相互作用作为反热力学异构化的驱动力。采用廉价的噻吨酮作为敏化剂，开发了基于选择性能量转移催化的通用方案，用于转化各种富马酸酯衍生物，包括四取代烯烃。 X 射线晶体学证实了 n O →π C=O * 相互作用的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202113600