trans-2-chloro-1,5,5,9-tetramethyl-1-octalin | 40245-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: trans-2-chloro-1,5,5,9-tetramethyl-1-octalin
• CAS: 40245-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₃Cl
• 分子量: 226.79
• InChiKey: UPAKSEDRCUWOOV-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-chloro-1,5,5,9-tetramethyl-1-octalin 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 trans-3-(6-carboxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic bond participation in biogenetic-like olefinic cyclizations. Wagner-Meerwein rearrangement of a linear to a bent vinyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00779a066
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-chloro-6-isopropylidene-1,5,5,9-tetramethyl-1-octalin 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 trans-2-chloro-1,5,5,9-tetramethyl-1-octalin
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic bond participation in biogenetic-like olefinic cyclizations. Wagner-Meerwein rearrangement of a linear to a bent vinyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00779a066

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Chromodorolide B By a Computationally-Guided Radical Addition/Cyclization/Fragmentation Cascade
  作者：Daniel J. Tao、Yuriy Slutskyy、Mikko Muuronen、Alexander Le、Philipp Kohler、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.7b13799

  日期：2018.2.28

  The first total synthesis of a chromodorolide marine diterpenoid is described. The core of the diterpenoid is constructed by a bimolecular radical addition/cyclization/fragmentation cascade that unites two complex fragments and forms two C-C bonds and four contiguous stereogenic centers of (-)-chromodorolide B in a single step. This coupling step is initiated by visible-light photocatalytic fragmentation

  描述了 chromodorolide 海洋二萜的首次全合成。二萜的核心是通过双分子自由基加成/环化/断裂级联反应构建的，该级联反应将两个复杂片段结合在一起，并在一个步骤中形成两个 CC 键和 (-)-chromodorolide B 的四个连续立体中心。该偶联步骤由氧化还原活性酯的可见光光催化裂解引发，可在铱或不太贵的富电子二氰基苯光催化剂存在下完成，并使用等摩尔量的两个加成物。计算研究指导了合成的这一核心步骤的发展，并提供了对观察到的立体选择性起源的深入了解。
• Formation of vinyl halides from vinyl cations generated by acetylenic participation in biomimetic polyene cyclizations
  作者：William S. Johnson、Carl E. Ward、Sharon G. Boots、Michael B. Gravestock、Ronald L. Markezich、Brian E. McCarry、Dominic A. Okorie、Ronald J. Parry

  DOI：10.1021/ja00391a017

  日期：1981.1