1,8-dibromo-2,7-bis(dibromomethyl)phenanthrene | 1383673-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dibromo-2,7-bis(dibromomethyl)phenanthrene
• CAS: 1383673-50-4
• 化学式: C₁₆H₈Br₆
• 分子量: 679.664
• InChiKey: KRANVJRLOBUDHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.454±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromo-2,7-bis(dibromomethyl)phenanthrene 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,8-dibromophenanthrene-2,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的带有1-Bromo-2-[[（Z）-2-Bromoethenyl] Arnes的1,2-二硼烷基烯烃和戊烯的环化：多取代萘和熔融菲的模块化方法

  摘要：

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。

  DOI：

  10.1002/asia.201200132
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dibromo-2,7-dimethylphenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到1,8-dibromo-2,7-bis(dibromomethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的带有1-Bromo-2-[[（Z）-2-Bromoethenyl] Arnes的1,2-二硼烷基烯烃和戊烯的环化：多取代萘和熔融菲的模块化方法

  摘要：

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。

  DOI：

  10.1002/asia.201200132

文献信息

• Structurally and electronically modulated spin interaction of transient biradicals in two photon-gated stepwise photochromism
  作者：Izumi Yonekawa、Katsuya Mutoh、Yoichi Kobayashi、Jiro Abe

  DOI：10.1039/c7pp00420f

  日期：2018.3

  two-photon induced photochromic compounds is important for advanced photoresponsive materials. The utilization of the long-lived transient states or species for two-photon absorption is one of the efficient strategies to realize the advanced photochemical behavior beyond a one-photon photochemical reaction. We have synthesized bi-photochromic compounds composed of two photochromic phenoxyl-imidazolyl

  双光子诱导的光致变色化合物的开发对于先进的光响应材料很重要。利用长寿命的瞬态或物种进行双光子吸收是实现超越单光子光化学反应的高级光化学行为的有效策略之一。我们已经合成了由两个光致变色苯氧基-咪唑基自由基复合单元组成的双光致变色化合物。当两个光致变色单元逐步吸收光子时，双光致变色化合物产生两个双自由基单元。通过中心桥联苯环的两个双自由基之间的相互作用是控制逐步光致变色反应的关键特征。在这里，我们引入了芳香族间隔基以调节双自由基单元之间的距离和二面角。逐步光致变色的颜色和热逆反应的速率可以通过中央桥接部分的控制来调节。这些结果为开发所需的先进光敏化合物提供了重要的见识。