4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-benzyloxycarbonyl-2-azetidinone | 344765-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-benzyloxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: 4-benzyl-1-(p-methoxybenzyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-azetidinone；Benzyl 2-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 344765-26-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: BWVWGOUWIABWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-benzyloxycarbonyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 Pmb-α-Bzl-Azn-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(4-methoxy)benzyl-N-chloroacetyl-L-phenylalaninate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以75%的产率得到4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-benzyloxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Gerona-Navarro, Guillermo; Bonache, MaAngeles; Reyero, Nuria, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 3, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：