4-acetyl-1,5-dibenzyloxy-2-C-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-hydroxybenzene | 250273-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-1,5-dibenzyloxy-2-C-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-hydroxybenzene
• 英文别名: 1-[3-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 250273-75-7
• 化学式: C₄₉H₄₈O₈
• 分子量: 764.915
• InChiKey: SDUDRDWIWHXBLW-GLLNFDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-1,5-dibenzyloxy-2-C-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-hydroxybenzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-acetoxy-4-acetyl-2-C-(2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-1,5-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acetyl transfer from the aglycon to the sugar in C-glycosylic compounds facilitated by silica gel

  摘要：

  2'-O-Acetyl C-glycosylic compounds (C-glycosides) were prepared via regioselective acetyl transfer from aglycons to sugar moieties with silica gel in the presence of unprotected primary and secondary hydroxyl groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00140-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 、 1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以56%的产率得到4-acetyl-1,5-dibenzyloxy-2-C-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-hydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acetyl transfer from the aglycon to the sugar in C-glycosylic compounds facilitated by silica gel

  摘要：

  2'-O-Acetyl C-glycosylic compounds (C-glycosides) were prepared via regioselective acetyl transfer from aglycons to sugar moieties with silica gel in the presence of unprotected primary and secondary hydroxyl groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00140-8