N-(cyclohexen-1-yl)fluoren-9-imine oxide | 1402812-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(cyclohexen-1-yl)fluoren-9-imine oxide
• CAS: 1402812-20-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: IFJNWDNAUGFEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexen-1-yl)fluoren-9-imine oxide 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-(3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二烯基羟胺的[3,3]-重排合成1,4-烯氨基酮

  摘要：

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol501230e
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-环己烷 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-(cyclohexen-1-yl)fluoren-9-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基硝基的制备和重排：螺异恶唑啉和芴系的异恶唑的合成

  摘要：

  经由芴酮肟和乙烯基硼酸之间的铜介导的偶联，制备了衍生自芴酮的N-乙烯基硝酮。这些化合物会经历随后的重排和加成反应，这不同于传统的硝酮的[3 + 2]环加成反应性。芴酮N-乙烯基硝酮的热重排生成螺异恶唑啉，而用炔烃处理则得到芴系的异恶唑。讨论了芴酮N-乙烯基硝酮的制备及其局限性及其后续的重排和加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol3022885

文献信息

• Synthesis of α-aminooxy amides through [3 + 3] cycloaddition and Sc(OTf)₃-catalyzed double C–N bond cleavage in a one-pot reaction
  作者：Yan Luo、Chun-Hua Chen、Fan Zhu、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0ob01788d

  日期：——

  at the α-position were prepared in good to excellent yields under mild reaction conditions from N-vinyl nitrones and α-bromohydroxamates. The N-vinyl nitrones tolerate a wide range of N-vinyl fluorenone nitrones and N-vinyl isatin nitrones. Mechanistic studies show that the reaction initially proceeds through [3 + 3] cycloaddition between N-vinyl nitrones and aza-oxyallyl cations generated from α-bromohydroxamates

  在温和的反应条件下，由N-乙烯基硝酮和α-溴代异羟肟酸酯以良好至极好的收率制备了各种在α-位带有季碳的α-氨基氧基酰胺。的Ñ -乙烯基硝酮容忍范围广泛的ñ -乙烯基芴硝酮和ñ -乙烯基靛红硝酮。机理研究表明，该反应最初是通过[3 + 3]在N-乙烯基硝酮与α-溴代异羟肟酸酯生成的氮杂-氧基烯丙基阳离子之间的环加成反应进行的，以提供六元N，O-杂环，然后在C Sc（OTf）3催化剂的存在。在Fe / NH下还可以实现对所获得的α-氨氧基酰胺的选择性N–O键裂解4 Cl条件。此外，容易获得可克缩放的α-氨基氧基酰胺制剂。
• Synthesis of Spirocyclic 1‐Pyrrolines from Nitrones and Arynes through a Dearomative [3,3′]‐Sigmatropic Rearrangement
  作者：Abdullah S. Alshreimi、Guanqun Zhang、Tyler W. Reidl、Ricardo L. Peña、Nicholas‐George Koto、Shahidul M. Islam、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202004652

  日期：2020.8.24

  A dearomative [3,3′]‐sigmatropic rearrangement that converts N‐alkenylbenzisoxazolines into spirocyclic pyrroline cyclohexadienones has been developed by using the dipolar cycloaddition of an N‐alkenylnitrone and an aryne to access these unusual transient rearrangement precursors. This cascade reaction affords spirocyclic pyrrolines that are inaccessible through dipolar cycloadditions of exocyclic

  通过使用N-烯基硝酮和芳烃的偶极环加成反应，开发了将N-烯基苯并恶唑啉转化为螺环吡咯啉环己二酮的脱芳香族[3,3']-σ重排反应，以利用这些异常的瞬态重排前体。这种级联反应提供了螺环吡咯啉，通过环外环己烯酮的偶极环加成无法获得螺环吡咯啉，并为生物活性分子中常见的新型螺环吡咯啉和吡咯烷基序提供了一种根本的新方法。还已经探索了非对映选择性官能化过程以证明不饱和螺环产物的不同合成效用。
• Synthesis of Spirofluorenyl-1,2,4-oxadiazinan-5-ones through Metal-Free [3+3] Cycloaddition of N-Vinyl Fluorenone Nitrones with Aza-oxyallyl Cations
  作者：Yan Luo、Chun-Hua Chen、Jin-Qi Zhang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1055/s-0039-1691490

  日期：2020.2

  N-vinyl fluorenone nitrones and aza-oxyallyl cations under mild reaction conditions. Detailed studies reveal that N-vinyl fluorenone nitrones show greater reactivity in [3+3] cycloadditions with aza-oxyallyl cations compared to N-alkyl/aryl fluorenone nitrones. The spirofluorenyl-1,2,4-oxadiazinan-5-ones are easily prepared on gram scale. The present method features mild reaction conditions, broad substrate

  通过在温和的反应条件下，通过无金属的N-乙烯基芴酮硝酮和氮杂-氧烯丙基阳离子的[3 + 3]环加成反应，可以制备出高至优异收率的螺芴基-1,2,4-恶二嗪酮-5-酮。详细的研究表明，与N-烷基/芳基芴酮硝酮相比，N-乙烯基芴酮硝酮在具有氮杂-烯丙基烯丙基阳离子的[3 + 3]环加成物中显示出更高的反应性。螺芴基-1,2,4-氧杂二氮杂-5-酮很容易以克为单位制备。本方法的特点是反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好和9-芴酮硝酮的有效[3 + 3]环加成反应。