1-phenyl-3-propylhex-1-yn-3-ol | 175874-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-propylhex-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-propyl-hex-1-in-3-ol；Dipropyl-phenylacetylenyl-carbinol；4-Oxy-4-phenylacetylenyl-heptan；4-Phenylacetylenyl-heptanol-(4)；4-(2-Phenylethynyl)heptan-4-ol
• CAS: 175874-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: REFHMHOWGSIIII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-158 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9487 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-propylhex-1-yn-3-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 C₃₇H₃₉O₄P 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷酸辅助形式金卡宾宝石二烷基化反应对映选择性构建季立体中心

  摘要：

  在过去的几十年里，全碳四元立构中心的对映选择性构建引起了广泛关注。已经公开了基于使用预先合成的复杂试剂的多种催化不对称方法，这些试剂向反应中心赋予拥挤的空间位阻，通常通过形成一个C-C键来产生手性分子。使用可在同一碳中心上构建两个 C-C 键并同时组装四元立构中心的现成试剂仍然具有挑战性。在此，我们公开了使用金络合物和手性螺磷酸（SPA）进行协同催化的催化不对称炔多功能化反应。在该方法中，容易获得的内部炔烃作为关键的金卡宾前体，然后通过烯醇化物的曼尼希型加成或与衍生自 1,3,5-三嗪烷的亚甲基亚胺进行逐步正式环加成来进行卡宾宝石二烷基化。 SPA 的存在。该反应以普遍良好的产率和优异的对映选择性提供了多官能化手性线性和环状酮的实用途径，这些酮带有两个相邻的四元立体中心，从而为使用具有高成键效率的现成材料的四元立体中心的不对称结构提供了重要的补充。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04540
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 1-phenyl-3-propylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Locquin; Sung, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1924, vol. <4>35, p. 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes with Alkyl Diacyl Peroxides and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaotao Zhu、Weili Deng、Mong-Feng Chiou、Changqing Ye、Wujun Jian、Yuehua Zeng、Yihang Jiao、Liang Ge、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.8b11499

  日期：2019.1.9

  Many reactions involving allenyl ion species have been studied, but reactions involving allenyl radicals are less well understood, perhaps because of the inconvenience associated with the generation of short-lived allenyl radicals. We describe here a versatile method for the generation of allenyl radicals and their previously unreported applications in the intermolecular 1,4-carbocyanation and 1,4-sulfimidocyanation

  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)
• Compounding Selectivity in Reactions of Diastereoisomeric Radical Intermediates. An experimental demonstration that the yield of a product from a diastereotopic-group-selective reaction can significantly exceed the level of group selectivity
  作者：Dennis P. Curran、Hongyan Qi

  DOI：10.1002/hlca.19960790104

  日期：1996.2.7

  one (6), with 3 equiv. of Ph3SnH provides mixtures of cis,cis- or cis,trans-angular triquinane products (3aα,5aβ,8β,8aR*)- and (3aα,5aα,8β,8aR*)-hexahydro-3a-propyl-8-phenyl-5H-dicyclopenta[b,c]furan-7(8H)-one (cis,cis-12/cis,trans-12), in yields that vary from 50%/50% to 91%/6% depending on the reaction concentration. A mechanistic model for this process is proposed that involves a non-selective

  双自由基前体6-苯基-1,1-双[3-（苯基硒基丙基）丙基] -3a，4-二氢-1 H，3 H-环戊[ c ]呋喃-5-酮（6）的还原，具有3个当量。Ph 3 SnH的混合物提供顺式，顺式或顺式反角三喹烷产物（3aα，5aβ，8β，8a R *）-和（3aα，5aα，8β，8a R *）-六氢-3a-丙基-的混合物8苯基-5- ħ -dicyclopenta [ b，C ]呋喃-7-（8 ħ） -酮（顺式，顺式- 12 /顺式，反式- 12），根据反应浓度的不同，收率从50％/ 50％到91％/ 6％不等。提出了用于该过程的机械模型，该模型涉及非选择性苯基硒基团的提取步骤，然后是非对映异构自由基中间体的连续动力学拆分。该反应表明如何将组选择性反应中的产率复合到表面上高于组选择性步骤所允许的水平。
• NIS/HFIP‐Mediated Synthesis of Indene‐Based β‐Iodoalkenyl Sulfides from Propargylic Sulfides
  作者：Noelia Velasco、Clara Martínez‐Núñez、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Roberto Sanz、Samuel Suárez‐Pantiga

  DOI：10.1002/adsc.202200613

  日期：2022.9.6

  A tandem 1,3-sulfur migration followed by iodocyclization reaction of propargylic sulfides in the presence of NIS in HFIP has been developed to synthesize indene-based β-iodoalkenyl sulfides. The choice of the reaction media is crucial to promote the reaction. The proposed mechanism involving the initial NIS activation by HFIP and favoring the sulfur migration of the starting propargylic thioether

  已经开发了串联 1,3-硫迁移，然后在 HFIP 中在 NIS 存在下进行炔丙基硫化物的碘环化反应，以合成茚基 β-碘烯基硫化物。反应介质的选择对于促进反应至关重要。所提出的机制涉及 HFIP 的初始 NIS 活化和有利于起始炔丙基硫醚通过阳离子中间体的硫迁移得到实验支持。此外，已证明选择的茚基 β-碘烯基硫化物作为后续 C-C 键形成反应的结构单元的适用性。
• Ca(II)-Catalyzed Cascade Reaction of Tryptamines with Propargylic Alcohols: Temperature-Driven Ring Opening and Closing via the Allene Migration Pathway for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Ashok Kale、Su Jeong Kwon、Joohan Lee、Jae Kyun Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04357

  日期：2024.2.16

  temperature-dependent cascade of reactions between tryptamines and propargylic alcohols was developed to achieve selective formation of pyrroloindoline and pyrrolo[1,2-a]indole heterocycles by Ca(II) catalysis. The cascade consists of electrophilic addition of allene at the C3 carbon of indole followed by intramolecular cyclization at 60 °C to yield pyrroloindolines. Furthermore, simultaneous 1,2-allene

  开发了色胺和炔丙醇之间的温度依赖性级联反应，以通过 Ca(II) 催化选择性形成吡咯并吲哚啉和吡咯并[1,2- a ]吲哚杂环。该级联包括在吲哚的 C3 碳上进行丙二烯的亲电加成，然后在 60 °C 下进行分子内环化，生成吡咯并吲哚啉。此外，同时进行1,2-丙二烯迁移和吡咯烷开环，然后在回流温度下通过C-N键形成进行分子内环化，以获得吡咯并[1,2- a ]吲哚支架。该方案的优点是底物范围广泛、反应过程干净、可扩展性以及良好至优异的产率。
• Access to 4‐Membered Heterocycles via Visible‐Light Triggered Intramolecular Cyclization from Alkynes: Bypassing Unfavorable 4‐endo‐dig Cyclization
  作者：Arun Sharma、Ahhyeon Choi、Daniel Yim、Hyungjun Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1002/adsc.202400337

  日期：2024.5.21

  oxidant, and coupling‐reagent free strategy to access 4‐membered heterocycle, representing a unique example of visible‐light triggered intramolecular cyclization of propargylic alcohols and amines to access oxetanones and azetidinones respectively. Despite the direct 4‐endo‐dig cyclization from these starting materials has proven to be unfavorable, the formation of key p‐quinone methide intermediacy

  我们描述了一种无需催化剂、氧化剂和偶联剂的策略来获得四元杂环，代表了可见光触发炔丙醇和胺的分子内环化分别获得氧杂环丁酮和氮杂环丁酮的独特例子。尽管这些起始材料的直接 4-endo-dig 环化已被证明是不利的，但关键的对醌甲基化物中间体的形成可以有效绕过区域选择性 4-exo-trig 环化，从而形成所需的 4-元杂环。这种温和且操作简单的方案有助于合成具有不同取代模式（例如季α-碳）的产品，并实现后期功能化。