((2S,5R,6R)-5-Methyl-6-trimethylsilanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol | 346685-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((2S,5R,6R)-5-Methyl-6-trimethylsilanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol
• CAS: 346685-59-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: RSWJTVLRGNIVIG-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5R,6R)-5-Methyl-6-trimethylsilanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ((1R,2R,4R,5S,6R)-5-Methyl-4-trimethylsilanylethynyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-methanol 、 ((1S,2R,4R,5S,6S)-5-Methyl-4-trimethylsilanylethynyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的正式[4 + 2]环合成：佛波唑的C19-C28片段的合成。

  摘要：

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol015893u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-5-Methyl-6-trimethylsilanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 生成 ((2S,5R,6R)-5-Methyl-6-trimethylsilanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的正式[4 + 2]环合成：佛波唑的C19-C28片段的合成。

  摘要：

  描述了磷硼恶唑A和B的C19-C28片段的立体选择性合成。关键步骤是将巴豆基硅烷10与炔丙基醛11进行对映选择性[4 + 2]环化，从而得到官能化的二氢吡喃12。还记录了溶剂依赖性的二氢吡喃立体立体环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol015893u