(Z)-diethyl 2-azidofumarate | 181309-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-diethyl 2-azidofumarate
• 英文别名: diethyl (Z)-2-azidobut-2-enedioate
• CAS: 181309-82-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: WDLORVYRYLWZFC-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 (Z)-diethyl 2-azidofumarate 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到diethyl 4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物合成多取代的NH吡咯。

  摘要：

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol702727j
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以54%的产率得到(Z)-diethyl 2-azidofumarate
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物合成多取代的NH吡咯。

  摘要：

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol702727j

文献信息

• Synthesis of nonracemic 3-fluoro-aspartic acids
  作者：F.Burgat Charvillon、R. Amouroux

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01044-1

  日期：1996.7

  The two isomers (2S, 3S) and (2S, 3R) of 3-fluoro-D-aspartic acid were synthesized by two independent routes both starting from D-tartaric acid esters.

  3-氟-D-天冬氨酸的两个异构体（2 S，3 S）和（2 S，3 R）是通过两个独立的途径合成的，均从D-酒石酸酯开始。