benzyl (4bS,8aS,9S)-3-phenyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate | 1078151-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: benzyl (4bS,8aS,9S)-3-phenyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate
• CAS: 1078151-91-3
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₂
• 分子量: 437.582
• InChiKey: VYZLTWKUAKOJHT-BOACMQGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 benzyl (4bS,8aS,9S)-3-phenyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到(4bS,8aS,9S)-11-methyl-3-phenyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Dimemorfan (DF) Starting from 3-Hydroxymorphinan (3-HM)

  摘要：

  众所周知，二甲双胍（DF）具有神经保护特性。虽然这种前景广阔的化合物值得进行进一步的生物学评估，但自 1972 年村上小组公布合成工作以来，合成方法一直没有改进。在此，我们公布了利用市售的 3-羟基吗啡南（3-HM）合成 DF 的简洁方法。采用类似的方法还有效地制备了其他吗啡南类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.985
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,9S,10S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到benzyl (4bS,8aS,9S)-3-phenyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Dimemorfan (DF) Starting from 3-Hydroxymorphinan (3-HM)

  摘要：

  众所周知，二甲双胍（DF）具有神经保护特性。虽然这种前景广阔的化合物值得进行进一步的生物学评估，但自 1972 年村上小组公布合成工作以来，合成方法一直没有改进。在此，我们公布了利用市售的 3-羟基吗啡南（3-HM）合成 DF 的简洁方法。采用类似的方法还有效地制备了其他吗啡南类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.985