3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoisoquinoline-6-(exo)-ol acetate | 106203-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoisoquinoline-6-(exo)-ol acetate
• 英文别名: [(1S,8S,9R)-5-nitro-4-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-yl] acetate
• CAS: 106203-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: KZFPIYFHUOIRDG-OVYXKVPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoisoquinoline-6-(exo)-ol acetate N-oxide 在 硝酸 作用下， 以20 mg的产率得到3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoisoquinoline-6-(exo)-ol acetate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢-5,8-甲氨基异喹啉N-氧化物的硝化作用以及其他芳香取代基的硝化作用。α-硝基吡啶N-氧化物的分离和致突变性

  摘要：

  用发烟硝酸处理5,6,7,8-四氢-5,8-甲基异喹啉N-氧化物（2-）得到3-硝基-5,6,7,8-四氢-5,8-甲基异喹啉N-氧化物（3），形成一个α-硝基吡啶的实例ñ通过硝化氧化物衍生物ñ -oxides。3的进一步反应导致脱氧，得到3-硝基-5,6,7,8-四氢-5,8-甲基异喹啉（4）。通过类似处理5,6,7,8-四氢-5,8-甲基异喹啉（1）或5,6,7,8-四氢异喹啉N-氧化物（11），未观察到芳族硝化。其他一些芳族取代进行图1和图2，主要得到3-取代的衍生物。简要报道了3的重大诱变性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230136