(R)-5-iodo-1-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-3-methyl-3-(4-trifluoromethoxybenzyl)-1H-imidazo[1,2-a]imidazol-2-one | 1356585-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-iodo-1-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-3-methyl-3-(4-trifluoromethoxybenzyl)-1H-imidazo[1,2-a]imidazol-2-one
• 英文别名: (5R)-7-(3,5-dichloro(1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-3-iodo-5-methyl-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]imidazol-6-one
• CAS: 1356585-12-0
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂F₃IN₃O₂
• 分子量: 588.082
• InChiKey: CZNDGEKTSGGFHR-NVSXVYEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-iodo-1-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-3-methyl-3-(4-trifluoromethoxybenzyl)-1H-imidazo[1,2-a]imidazol-2-one 在 异丙基氯化镁 、 二氧化硫 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-7-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-N-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-2-methyl-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)propionamide 在 四氯化碳 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-5-iodo-1-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-3-methyl-3-(4-trifluoromethoxybenzyl)-1H-imidazo[1,2-a]imidazol-2-one 、 (5R)-7-(3,5-dichloro(1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-2,3-diiodo-5-methyl-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]imidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934