N,N'-bis(benzylidene)-p-phenylenediamine | 797-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(benzylidene)-p-phenylenediamine
• 英文别名: N-[4-(benzylideneamino)phenyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 797-20-6；61990-58-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: JEPNTPUNAKFAOY-TZMBZAHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N,N'-bis(benzylidene)-p-phenylenediamine 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.08h， 以84%的产率得到lithium (E)-3-(4-(benzylideneamino)phenyl)-7,7,8,8-tetramethyl-2-oxo-4-phenyl-1,6,9-trioxa-3-aza-5-boraspiro[4.4]nonan-5-uide
  参考文献：
  名称：

  铜催化下生成的路易斯对的 CO2 活化使亚胺的双官能化成为可能

  摘要：

  在催化循环中整合不同的底物活化模式对于开发新的、强大的合成方法至关重要，这些方法可以从简单易得的原料中获得复杂和高附加值的化学品。在这里，我们描述了通过将分子内 N/B Lewis 对激活的 CO2 结合到铜催化循环中来实现亚胺的高选择性双官能化。机理方面的实验和计算研究揭示了一种α-硼烷基酰胺中间体，一种由 CN 双键硼化形成的金属酰胺基路易斯对，实现了前所未有的 CO2 固定模式，这与传统的 CO2 插入过渡金属元素形成鲜明对比债券。独特的环状硼氨基甲酸锂产品可以很容易地转化为多功能的 N-羧化 α-氨基硼酸盐。还实现了手性 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺的高度非对映选择性反应。我们希望我们的发现可以通过将路易斯对化学结合到过渡金属催化中来激发选择性多组分反应的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11423