(4S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 874163-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 874163-84-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 417.621
• InChiKey: TXZAFRJUIHDZQY-YSIASYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(2S,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4-dimethylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Geodiamolide 类似物的合成与构象分析

  摘要：

  从 ω-羟基和 ω-氨基酸衍生物 13 和 21 开始，分别制备了两个密切相关的土霉胺类似物 32 和 35。与天然环缩肽 geodiamolide (1) 相比，大环 32 和 35 具有较小的环尺寸（17 元与 18 元）。ROESY 光谱学和分子动力学模拟的构象分析表明，环尺寸的减小导致聚丙酸酯扇形体相对于地电二胺构象翻转。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700024
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-penten-1-yl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Geodiamolide 类似物的合成与构象分析

  摘要：

  从 ω-羟基和 ω-氨基酸衍生物 13 和 21 开始，分别制备了两个密切相关的土霉胺类似物 32 和 35。与天然环缩肽 geodiamolide (1) 相比，大环 32 和 35 具有较小的环尺寸（17 元与 18 元）。ROESY 光谱学和分子动力学模拟的构象分析表明，环尺寸的减小导致聚丙酸酯扇形体相对于地电二胺构象翻转。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700024

文献信息

• A short approach to trisubstituted γ-butyrolactones
  作者：Luiz C. Dias、Ilton B.D. de Castro、Leonardo J. Steil、Tatiana Augusto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.151

  日期：2006.1

  The dihydroxylation of unsaturated aldol adducts with catalytic OsO4 and NMO occurs under very mild conditions and with moderate to excellent levels of diastereoselectivity to give trisubstituted gamma-butyrolactone derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.