(2R,3S,6S)-6-Isopropoxy-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 219953-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6S)-6-Isopropoxy-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 219953-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: PUZKUMXDFMQLIU-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-Isopropoxy-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R*,3S*)-3-(1'-ethoxyethoxy)-2-(2-propynyl)-2,3-dihydro-6H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2R,3S,6S)-6-Isopropoxy-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n

文献信息

• <i>syn-trans</i>Fused Bicyclic Ether Formation<i>via</i>Acetylene-biscobalthexacarbonyl Complex
  作者：Minoru Isobe、Seijiro Hosokawa、Kazunobu Kira

  DOI：10.1246/cl.1996.473

  日期：1996.6

  Medium size bicyclic ethers of 7-, 8-, and 9-membered rings were synthesized by connection between a hydroxy group on dihydropyranyl ring and a propargylic cation that was stabilized as an acetylene biscobalthexacarbonyl complex under acidic conditions. This cyclization selectively afforded the syn-trans bicyclic ring system often seen in marine toxins such as ciguatoxin.

  合成了中等大小的7、8和9成员环的双环醚，通过二氢吡啶环上的羟基与在酸性条件下以炔烃双戊庐六羰基复合物稳定的炔基阳离子之间的连接。该环化选择性地生成了在海洋毒素（如西古瓦毒素）中常见的顺反双环环系。