(3aS,4aR,5R,7aS,8S,9aR)-5-Benzyloxy-4a,8-dimethyl-3,3a,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-azuleno[6,5-b]furan-2,4-dione | 73407-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3aS,4aR,5R,7aS,8S,9aR)-5-Benzyloxy-4a,8-dimethyl-3,3a,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-azuleno[6,5-b]furan-2,4-dione
• CAS: 73407-84-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: GWGDWXGPKMRVPK-GKHMPERMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aR,5R,7aS,8S,9aR)-5-Benzyloxy-4a,8-dimethyl-3,3a,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-azuleno[6,5-b]furan-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Methanesulfonic acid (3aR,4R,4aS,5S,7aR,8R,9aS)-4a,8-dimethyl-2-oxo-4,5-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Helenanolides: stereocontrolled total synthesis of dl-bigelovin, dl-mexicanin I, and dl-linifolin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a016
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,4α,4aβ,5β,7aα,8α,9aβ)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-Octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-(phenylmethoxy)azuleno<6,5-b>-furan-2(3H)-one 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3aS,4aR,5R,7aS,8S,9aR)-5-Benzyloxy-4a,8-dimethyl-3,3a,4a,5,7a,8,9,9a-octahydro-azuleno[6,5-b]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Helenanolides: stereocontrolled total synthesis of dl-bigelovin, dl-mexicanin I, and dl-linifolin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a016