1-(氯甲基)-2-(苯基乙炔基)苯 | 568571-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲基)-2-(苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)benzyl chloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-2-(phenylethynyl)benzene；1-(chloromethyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 568571-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: KWJQXHJBWVSEFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-2-(苯基乙炔基)苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(azidomethyl)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的 C-H 键活化，铑催化芳烃与磺酰叠氮化物的分子间酰胺化

  摘要：

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/ja303527m
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以321.0 mg的产率得到1-(氯甲基)-2-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氯甲基苯的钯催化对-C-H键胺化

  摘要：

  首次描述了钯催化的 2-芳基氯甲基苯的对-C-H 键胺化。在 Pd(acac) 2 、三(2-呋喃基)膦和 NaH的存在下，2-芳基氯甲基苯与环胺的反应在四氢呋喃中于 40 ℃顺利进行，得到对位-C-H键胺化产物，结果令人满意。在大多数情况下具有可接受的区域选择性的高产率。与苯环相连的取代基的电子性质对2-芳基氯甲基苯底物的反应性和反应区域选择性没有显着影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01233

文献信息

• Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Coupling of Chloromethylarenes with Allyltrimethoxysilane: Synthesis of Allyl Arenes
  作者：Sheng Zhang、Jinfang Cai、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00678

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed remote sp2–sp3 coupling reaction of chloromethylarenes with allyltrimethoxysilane is described in this work. The allylation reaction regioselectively occurred on the para-positions of 1-(chloromethyl)naphthalenes and benzyl chlorides to form new C(sp2)–C(sp3) bonds. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to produce allyl arenes in moderate to excellent yields.

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。
• Disilathiane as a Sulfur Source for the Construction of Isothiochromenes and Benzo[b]thiophenes by Copper-Catalyzed endo-Selective Hydrothiolation
  作者：Norio Sakai、Takumi Nakajima、Ryuki Takeuchi、Keita Oomori、Kento Ishida、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/a-1953-4534

  日期：2023.3

  A copper-catalyzed construction of isothiochromenes and benzo[b]thiophenes via annulation with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilathiane as a sulfur source is described. In the isothiochromene synthesis, the use of the disilathiane as a sulfur source successfully controls the regioselectivity of cyclization to afford the isothiochromene as the sole product. The present strategy can be applied to the synthesis of 2-aryl/2-alkylbenzo[b]thiophenes.

  摘要：本文介绍了一种铜催化的利用1,1,1,3,3,3-六甲基二硅硫醚进行环化反应合成异硫色烯和苯并[b]噻吩的方法。在异硫色烯的合成中，使用二硅硫醚作为硫源，成功地控制了环化反应的区域选择性，得到了异硫色烯作为唯一产物。这种策略也可以应用于2-芳基/2-烷基苯并[b]噻吩的合成。
• Synthesis of Annulated <i>γ</i>-Carbolines and Heteropolycycles by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Annulation of Alkynes
  作者：Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0343228

  日期：2003.6.1

  A variety of N-substituted 2-bromo-1H-indole-3-carboxaldehydes incorporating an alkyne-containing tether on the indole nitrogen have been converted to the corresponding tert-butylimines, which have been subjected to palladium-catalyzed intramolecular iminoannulation, affording various gamma-carboline derivatives with an additional ring fused across the 4- and 5-positions in good to excellent yields. When the tethered carbon-carbon triple bond is terminal or substituted with a triethylsilyl group, the iminoannulation generates a tert-butyl-gamma-carbolinium salt as the major product. The palladium-catalyzed intramolecular annulations of N-substituted 2-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde, methyl 2-iodo-1H-indole-3-carboxylate, and 2-iodo-3-phenyl-1H-indole containing a phenylpentynyl tether produce the corresponding heteropolycycles in moderate to good yields.