3,5-dibromo-1-phenylpyrazin-2(1H)-one | 1425864-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-dibromo-1-phenylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,5-dibromo-1-phenylpyrazine-2(1H)-one；3,5-Dibromo-1-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 1425864-56-7
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂O
• 分子量: 329.978
• InChiKey: DAAXEXWHKGNKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-1-phenylpyrazin-2(1H)-one 在 甲烷磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-phenyl-2-(trifluoromethyl)-4H-pyrazino[1,2-a]pyrimidine-4,9(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4H-Pyrazino[1,2-a]pyrimidine-4,9(8H)-diones and Imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-ones

  摘要：

  A facile method of synthesis of 4H-pyrazino[1,2-a]-pyrimidine-4,9(8H)-diones and imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-ones from the corresponding 3-amino-2(1H)-pyrazinones is described.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317686
• 作为产物：
  描述：

  草酰溴 、 苯胺基乙腈 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dibromo-1-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-芳基咪唑并[1,2-a]吡嗪-8（7H）-一衍生物的合成

  摘要：

  从草酸单酰胺的酯开始，通过中间体3-氨基吡嗪-2-酮与α-卤代羰基化合物的环化反应，合成7-芳基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-8（7 H）-one的合适方法有：被建议。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02469-7

文献信息

• Discovery of 5-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrazin-2(1H)-one derivatives as new potent PB2 inhibitors
  作者：Jianhong Yang、Jiatian Du、Chong Huang、Tianqi Wang、Luyi Huang、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.042

  日期：2019.7

  RNA-dependent RNA polymerase (RdRP) and has been recognized as a promising target for the treatment of influenza. We herein report the discovery of a new series of PB2 inhibitors containing the skeleton 5-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrazin-2(1H)-one. Compound 12b is the most potent one, which showed KD values of 0.11 μM and 0.19 μM in surface plasmon resonance (SPR) and isothermal titration

  PB2是流感依赖RNA的RNA聚合酶（RdRP）的重要亚基，并且已被认为是治疗流感的有希望的靶标。我们在此报告发现了一系列新的PB2抑制剂，这些抑制剂包含骨架5-（5-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）吡嗪-2（1H）-。化合物12b是最有效的化合物，在表面等离振子共振（SPR）和等温滴定量热（ITC）分析中，其KD值分别为0.11μM和0.19μM。在抗病毒活性和细胞毒性试验中，化合物12b的EC50值为1.025μM，CC50值大于100μM。分子对接还用于预测12b与PB2的结合模式。总的来说，这项研究为随后针对PB2的抗流感药物发现提供了有希望的先导化合物。