(S,E)-ethyl 5-(4-bromophenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate | 1355574-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 5-(4-bromophenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-(4-bromophenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1355574-07-0
• 化学式: C₁₉H₂₆BBrO₄
• 分子量: 409.128
• InChiKey: JPHZTIYFEHOZGX-DYLHUKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴肉桂醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 甲醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到(S,E)-ethyl 5-(4-bromophenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分催化烯丙基硼酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  不再是简单的硼化反应：使用稳定的铜盐和简单的手性胺助催化剂，展示了双（频哪醇）双硼硼酸酯，烯醛和2-（三苯基正膦亚基）乙酸酯之间的标题反应（参见方案）。反应通过催化不对称共轭硼烷加成/维蒂希序列进行，其中β-硼酸酯化步骤为1,4-选择性，并得到具有高对映体比率的相应高烯丙基硼酸酯产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105458