(R)-4-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,5-hexadiene | 1426250-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,5-hexadiene
• CAS: 1426250-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₃
• 分子量: 328.259
• InChiKey: WFDLCFLGCPNRCF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-3-(2-methoxyphenyl)-1,4,5-hexatriene 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以83%的产率得到(R)-4-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism

  摘要：

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.

  DOI：

  10.1021/ol4004178