(R)-2-Phenyl-2-((R)-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-ylamino)-ethanol | 185761-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-2-Phenyl-2-((R)-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-ylamino)-ethanol
• CAS: 185761-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: QPNRPFUQTPCDDL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Phenyl-2-((R)-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-ylamino)-ethanol 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 14.0h， 以94%的产率得到4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (R)-3-phenyl GABA, (R)-baclofen and 4-arylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-4-amino-3-phenylbutyric acid and (R)-baclofen has been achieved through a diastereoselective conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-arylethenyl)oxazolines, followed by chemoselective reduction into cyclic amidines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00946-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-phenyl-2-<(E)-2-phenylethenyl>-4,5-dihydrooxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.33h， 生成 (R)-2-Phenyl-2-((R)-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-ylamino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (R)-3-phenyl GABA, (R)-baclofen and 4-arylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-4-amino-3-phenylbutyric acid and (R)-baclofen has been achieved through a diastereoselective conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-arylethenyl)oxazolines, followed by chemoselective reduction into cyclic amidines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00946-5