benzyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 83050-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 83050-04-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: VQWHVILREZBJQR-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 以71%的产率得到benzyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-亚苄基己吡喃糖苷缩醛环的还原环裂解的区域选择性

  摘要：

  摘要考察了与LiAlH 4 -AlCl 3的苄基4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物的氢解开环反应，涉及到C-3取代基的大部分（H，OMe，OEt，OPr， OBzl）。在醚-二氯甲烷（2：1）中，4-苄基醚是主要产物，并且4-和6-苄基醚的比例强烈取决于C-3取代基的空间要求。还研究了用各种还原剂（AlH 2 Cl，AlH 2 Br，AlH 2 I，Bu 2 1 AlH和硼烷）进行的氢解开环，发现AlH 2 Br具有最佳的选择性。溶剂的供体能力对产物比率和反应速率有一些显着的影响。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82220-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum tri-bromide 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 benzyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside 、 benzyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-亚苄基己吡喃糖苷缩醛环的还原环裂解的区域选择性

  摘要：

  摘要考察了与LiAlH 4 -AlCl 3的苄基4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物的氢解开环反应，涉及到C-3取代基的大部分（H，OMe，OEt，OPr， OBzl）。在醚-二氯甲烷（2：1）中，4-苄基醚是主要产物，并且4-和6-苄基醚的比例强烈取决于C-3取代基的空间要求。还研究了用各种还原剂（AlH 2 Cl，AlH 2 Br，AlH 2 I，Bu 2 1 AlH和硼烷）进行的氢解开环，发现AlH 2 Br具有最佳的选择性。溶剂的供体能力对产物比率和反应速率有一些显着的影响。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82220-x