(2R,5S,3E)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-{4-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]butyl}-9-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)amino]non-3-enoic acid | 1186125-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,5S,3E)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-{4-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]butyl}-9-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)amino]non-3-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,5S)-9-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]non-3-enoic acid
• CAS: 1186125-47-2
• 化学式: C₄₄H₄₈ClN₃O₈
• 分子量: 782.333
• InChiKey: VTAHSQZUBAKIER-SPEPXVSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 六氟合硅酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,5S,3E)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-{4-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]butyl}-9-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)amino]non-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-烯烃和（Z）-氟烯烃肽等排物模拟肽键：α-螺旋抗HIV肽类似物的合成和生物评价†

  摘要：

  抗HIV融合抑制肽的α-螺旋结构通过氨基酸序列和链内氢键稳定。使用（E）-烯烃和（Z）-氟烯烃二肽等排体的肽类似物的研究表明，氢键对α-螺旋稳定性和抗HIV生物活性的贡献很大，但与位置有关。

  DOI：

  10.1039/b907983a