(2R)-N-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylbutanamide | 160247-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-N-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylbutanamide
• CAS: 160247-35-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: HUSFVZSWTALXIF-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylbutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(R)-2-[Benzyl-((R)-2-methyl-butyl)-amino]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Substituted Primary and Secondary Amines by Alkylation of (R)-Phenylglycinol Amide Enolates

  摘要：

  描述了一种通用且便利的光学活性β-取代的次级或主要胺4和8的合成方法。该方法基于对从R-(-)-苯基甘氨醇衍生的酰胺1和5的非对映选择性烷基化，随后进行还原和去除手性附属物。这一程序还用于制备1,4-氨基醇12和γ-氨基酯14。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1303
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 3.33h， 生成 (2R)-N-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXIII。N，N-取代的酰胺的非对映选择性烷基化

  摘要：

  通过对映体纯净的形式分别通过N-烷基苯基甘氨醇酰胺2和4-6的非对映选择性烷基化合成了一系列α-取代的酰胺3和7-9。已假定使用刚性酰胺烯酸酯来解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85366-5