(3S,4R,4aR,7R,7aS)-ethyl 6-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-7-(tert-butyl)-3-ethoxy-2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-3,7a-epoxypyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate | 1408194-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,4aR,7R,7aS)-ethyl 6-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-7-(tert-butyl)-3-ethoxy-2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-3,7a-epoxypyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1408194-24-0
• 化学式: C₂₉H₃₂BrN₃O₈
• 分子量: 630.492
• InChiKey: MKKHGSMJIZQWQS-WPZIERMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl fumaroyl chloride 、 3-溴-4-甲氧基苯胺 、 ethyl α-(p-nitrophenyl)-α-isocyanoacetate 、 特戊醛 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 以35%的产率得到(3S,4R,4aR,7R,7aS)-ethyl 6-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-7-(tert-butyl)-3-ethoxy-2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-3,7a-epoxypyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性一锅四组分Ugi型多组分反应合成环氧-四氢吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮

  摘要：

  对映选择性多组分反应：在催化量的手性BINOL衍生的磷酸（TRIP）的存在下，α-异氰基乙酸酯1，醛2和苯胺3的反应，然后添加α的甲苯溶液， β-不饱和酰氯4具有出色的收率，非对映选择性和对映选择性，提供了氧桥三环化合物5。在该一锅四组分反应中形成了六个化学键，五个立体异构中心和三个循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201202174