4,4,5,5,4',4',5',5'-octamethyl-2,2'-propane-1,3-diyldioxy-bis-[1,3,2]dioxaborolane | 97594-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,4,5,5,4',4',5',5'-octamethyl-2,2'-propane-1,3-diyldioxy-bis-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: Trimethylen-bis-<1,1,2,2-tetramethyl-ethylen-borat>
• CAS: 97594-98-4
• 化学式: C₁₅H₃₀B₂O₆
• 分子量: 328.022
• InChiKey: XDXUFELDJMQKMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 硼酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,4,5,5,4',4',5',5'-octamethyl-2,2'-propane-1,3-diyldioxy-bis-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Mehrotra,R.C.; Srivastava,G., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3819 - 3821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Cyclic and Linear Organic Carbonates Using a Readily Available Magnesium Catalyst
  作者：Marcin Szewczyk、Marc Magre、Viktoriia Zubar、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.9b04086

  日期：2019.12.6

  Efficient reduction of cyclic and linear organic carbonates catalyzed by a readily available earth alkaline catalyst has been achieved. The described homogenous reaction based on a ligand-free magnesium catalyst provides an indirect route for the conversion of CO2 into valuable alcohols. The reaction proceeds with high yields under mild reaction conditions, with low catalyst loading and short reaction times

  已经实现了通过容易获得的碱土金属催化剂催化的环状和线性有机碳酸酯的有效还原。所述基于无配体的镁催化剂的均相反应提供了将CO 2转化为有价值的醇的间接途径。该反应在温和的反应条件下以高收率进行，催化剂用量低，反应时间短，并且对各种线性和环状碳酸酯具有广泛的适用性。另外，它可用于聚碳酸酯的解聚。
• Magnesium-catalyzed hydroboration of organic carbonates, carbon dioxide and esters
  作者：Xu Cao、Weifan Wang、Kai Lu、Weiwei Yao、Fei Xue、Mengtao Ma

  DOI：10.1039/d0dt00465k

  日期：——

  A low-valent magnesium(i) complex [(XylNacnac)Mg]2 was employed as a highly efficient precatalyst for the hydroboration of a variety of cyclic and linear organic carbonates, polycarbonates, CO2 and esters with HBpin under mild conditions. The resultant boronates can be used for the preparation of the corresponding value-added diols, triols or alcohols through hydrolysis.

  低价镁（i）络合物[（XylNacnac）Mg] 2被用作高效预催化剂，用于在温和条件下用HBpin对多种环状和线性有机碳酸酯，聚碳酸酯，CO2和酯进行硼氢化。所得的硼酸盐可用于通过水解制备相应的增值二醇，三醇或醇。
• Hydroboration of Nitriles, Esters, and Carbonates Catalyzed by Simple Earth‐Abundant Metal Triflate Salts
  作者：Ranjeesh Thenarukandiyil、Vanaparthi Satheesh、Linda J. W. Shimon、Graham Ruiter

  DOI：10.1002/asia.202100003

  日期：2021.4.19

  challenging C≡N and C=O bonds that is simple and applicable to a wide set of substrates. The methodology is based on using a manganese(II) triflate salt that, in combination with commercially available potassium tert‐butoxide and pinacolborane, catalyzes the hydroboration of nitriles, carbonates, and esters at room temperature and with near quantitative yields in less than three hours. Additional studies demonstrated

  在过去的十年中，富含稀土的金属在均相催化中变得越来越重要。富含地球的金属已发现重要应用的反应之一是不饱和C-C和C-X键（X = O或N）的硼氢化。在这组转化中，挑战性底物例如腈，碳酸盐和酯的硼氢化仍然很困难，并且常常依赖于精心设计的配体设计和高反应性的催化剂（例如，烷基金属/氢化物）。在这里，我们报告了一种具有挑战性的C≡N和C = O键进行硼氢化的有效方法，该方法简单易行，适用于多种底物。该方法是基于使用锰（II）三氟甲磺酸盐，在与市售钾组合叔丁醇和松果烷硼烷在室温下催化腈，碳酸盐和酯的硼氢化反应，并在不到三个小时的时间内就以接近定量的收率进行催化。其他研究表明，其他富含地球的三氟甲磺酸金属盐也可以促进该反应，本报告对此进行了进一步讨论。
• La[N(SiMe ₃ ) ₂ ] ₃ ‐Catalyzed Hydroboration of Esters and Other Challenging Unsaturated Groups
  作者：Xiaojuan Xu、Zihan Kang、Dandan Yan、Mingqiang Xue

  DOI：10.1002/cjoc.201900344

  日期：2019.11

  chemoselectivity. Furthermore, LaNTMS is capable to realize the very challenging and rarely reported hydroboration of carbonate esters with low catalyst loading at room temperature. Both cyclic and linear carbonate esters can be easily converted to the corresponding products with satisfactory yields. Besides, the hydroboration of alkynes has been developed by using LaNTMS as a catalyst.

  据报道，可商购获得的均相镧酰胺La [N（SiMe 3）2 ] 3（LaN TMS）使得能够使用频哪醇硼烷（HBpin）作为还原剂对酯进行硼氢化。包括芳香族，脂肪族酯和内酯在内的各种各样的底物可用于在温和和纯净的条件下以优异的收率以宽的官能团相容性和良好的化学选择性提供相应的硼酸酯。此外，LaN TMS能够在室温下以低催化剂负载量实现极富挑战性且很少报道的碳酸酯加氢硼化反应。环状和线性碳酸酯都可以容易地以令人满意的产率转化为相应的产物。此外，已经通过使用LaN TMS作为催化剂开发了炔烃的硼氢化。
• 碳酸酯的硼氢化反应方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111763226A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明涉及一种碳酸酯硼氢化反应，具体涉及一种以碳酸酯、硼烷为原料的硼氢化反应方法。β‑酮亚胺作为一类重要的非茂基配体，具有易于合成，其电荷及空间效应可通过α位及β位的取代基的改变得以方便调控，以及可以通过多种配位方式与金属配位，从而形成结构多样性的金属配合物等特点。本发明提供新的碳酸酯硼氢化反应方法，有好的底物适用范围。