2-[(3S,4R)-3-Amino-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid benzyl ester | 75460-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(3S,4R)-3-Amino-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid benzyl ester
• CAS: 75460-21-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: NDLDEZXADJYCDG-ICSRWYNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,4R)-3-Amino-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid benzyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [(3S,4S)-2-Oxo-4-(3-oxo-1-phenylsulfanyl-butyl)-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-dehydro-1-carbacephalosporin.

  摘要：

  描述了 1, 2-脱氢-1-碳头孢菌素 2 (R2=CH3) 的全合成。由希夫碱 5、叠氮乙酰氯和三乙胺制备的叠氮基氮杂环丁酮 8，通过 10 转化为内鎓盐 13。苯硫酚与 13 共轭加成，然后进行分子内 Wittig 反应，得到 1-碳头孢烯衍生物 16，将其转化亚砜17。用三乙胺处理17得到1,2-脱氢衍生物18。由18制备的羧酸衍生物19和23没有表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1578
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-2-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(Z)-ylideneamino]-but-3-enoic acid benzyl ester 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3S,4R)-3-Amino-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-dehydro-1-carbacephalosporin.

  摘要：

  描述了 1, 2-脱氢-1-碳头孢菌素 2 (R2=CH3) 的全合成。由希夫碱 5、叠氮乙酰氯和三乙胺制备的叠氮基氮杂环丁酮 8，通过 10 转化为内鎓盐 13。苯硫酚与 13 共轭加成，然后进行分子内 Wittig 反应，得到 1-碳头孢烯衍生物 16，将其转化亚砜17。用三乙胺处理17得到1,2-脱氢衍生物18。由18制备的羧酸衍生物19和23没有表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1578