(Z)-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene | 161145-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(Z)-3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 161145-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VMKISEXUKFXERZ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 10 mol% palladium on carbon 、 氢气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 4-methyl-4-(phenylamino)tetrahydrofuran-3-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与N-羟基苯胺在金催化的[2 + 2 + 1]环中的烯烃定向N-攻击化学选择性

  摘要：

  动力学不稳定的硝酮是由1,6-炔烃与N-羟基苯胺的金催化反应生成的，随后被束缚的链烯捕集以提供[2 + 2 + 1]环。我们的实验数据表明，这种硝酮是由非典型的N攻击化学选择性引起的，该化学选择性是由链状烯烃触发的，以促进关键的原型脱氢反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201507946
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (Z)-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与N-羟基苯胺在金催化的[2 + 2 + 1]环中的烯烃定向N-攻击化学选择性

  摘要：

  动力学不稳定的硝酮是由1,6-炔烃与N-羟基苯胺的金催化反应生成的，随后被束缚的链烯捕集以提供[2 + 2 + 1]环。我们的实验数据表明，这种硝酮是由非典型的N攻击化学选择性引起的，该化学选择性是由链状烯烃触发的，以促进关键的原型脱氢反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201507946

文献信息

• Formal<i>anti</i>-Carbopalladation Reactions of Non-Activated Alkynes: Requirements, Mechanistic Insights, and Applications
  作者：Martin Pawliczek、Tobias F. Schneider、Christian Maaß、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201411210

  日期：2015.3.23

  Formal anti‐carbopalladation reactions of CC triple bonds are uncommon, but highly useful transformations. Alkynes can be designed to give anti‐carbopalladation products. Prerequisite is the exclusion of other reaction pathways to provoke the cis–trans isomerization of the syn‐carbopalladation intermediate. Detailed mechanistic studies of this crucial step by experimental and computational means were

  的Ç正式反carbopalladation反应 C三键的不常见，但非常有用的变换。炔烃可设计用于生产抗卡巴巴拉汀产品。前提条件是排除其他反应途径以引起顺卡波拉第中间体的顺式-反式异构化。通过实验和计算手段对该关键步骤进行了详细的机械研究。还描述了分子内形式在合成低环化合物和取代的二苯并呋喃中的应用。
• Controlling Enantioselectivity and Diastereoselectivity in Radical Cascade Cyclization for Construction of Bicyclic Structures
  作者：Congzhe Zhang、Duo-Sheng Wang、Wan-Chen Cindy Lee、Alexander M. McKillop、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04719

  日期：2021.7.28

  controlling enantioselectivity as well as diastereoselectivity in radical cascade cyclization, we herein report the development of a Co(II)-based catalytic system for asymmetric radical bicyclization of 1,6-enynes with diazo compounds. Through the fine-tuning of D2-symmetric chiral amidoporphyrins as the supporting ligands, the Co(II)-catalyzed radical cascade process, which proceeds in a single operation under

  自由基级联环化反应是有机合成中构建多环分子的极具吸引力的合成工具。虽然它已成功应用于天然产物和其他复杂化合物的非对映选择性合成，但自由基级联环化面临着控制对映选择性的重大挑战。作为金属自由基催化（MRC）在自由基级联环化中控制对映选择性和非对映选择性的首次应用，我们在此报告了一种基于Co（II）的催化系统的开发，用于1,6-烯炔与重氮化合物的不对称自由基双环化。通过对D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的微调，Co(II)催化的自由基级联过程在温和条件下单次操作进行，能够不对称构建带有三个连续的多取代环丙烷稠合四氢呋喃。立体异构中心，包括两个全碳四元中心，产量高且具有优异的立体选择性。结合计算和实验研究揭示了这种新的基于 Co(II) 的级联双环化的潜在逐步自由基机制，该机制涉及几种 Co-支持的 C 中心自由基中间体的中继，包括 α-、β-、γ-、和ε-金属烷基自由基。所得到的对映体富
• Palladium-Catalyzed Oxidative Diarylating Carbocyclization of Enynes
  作者：Min Jiang、Tuo Jiang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol301551x

  日期：2012.7.6

  efficient palladium-catalyzed oxidative diarylating carbocyclization of enynes is described. The reaction tolerates a range of functionalized arylboronic acids to give diarylated products in good yields. Control experiments suggest that the reaction starts with an arylpalladation of the alkyne, followed by carbocyclization, transmetalation, and reductive elimination to afford the diarylated product.

  描述了温和且有效的钯催化的炔烃的氧化二芳基化碳环化。该反应容许一系列官能化的芳基硼酸，以高收率得到二芳基化产物。对照实验表明，该反应以炔烃的芳基palladation开始，然后进行碳环化，金属转移和还原消除，得到二芳基化产物。